曹操三請孔明最終無功而返的主要原因有以下2個方面的：

一是曹操自身的因素不能夠被諸葛亮接受：且不理會曹操三請諸葛亮一事的真偽，只想就事論事分析，故事的內涵與意義。在故事裡，曹操雖深知人才的重要性，但他在實踐中如何把握政策、怎樣採用策略，切實善待人才方面卻存在著做得不夠好之處。我們不難看出，曹操確實有“愛才之心”，透過程煜舉薦、自己觀察，發現諸葛亮具有超人的水平能力之後，馬上前往探望邀請，就是明證。不過，在三請諸葛亮的過程裡，卻犯下了幾個不該有的錯誤：比如“吩咐曹洪先去茅庵，請諸葛亮到茶館來敘談”，顯然誠意不夠、誠心不足；再“派程煜去請諸葛亮”，依舊是放不下丞相身份，擺出一副高高在上的樣子，不肯禮賢下士；到了第三請，曹操雖親自看望諸葛亮，卻仍屬心不甘情不願與諸葛亮掏心窩交朋友的心理狀態，保持距離，企圖以厚禮收買、以利益誘惑等方式拉攏孔明加盟效力，於是諸葛亮在沒有看到應有的厚待、尊重、敬愛的情況下，只能以不願出山、不肯幫扶而使曹操乘興而來敗興而歸。 二是諸葛亮的打算與曹操的期盼相距甚遠：按說，曹操的實力最強，不僅雄厚無比的優勢，更具重才惜才的實際。跟隨曹操打江山成功把握大、效果好，諸葛亮為何不願意選擇曹操理由有三：一則孤高自負的曹操不一定看得上他這個無名無分的鄉野村夫。二則曹操身邊的奇人異士甚多，去了不一定受到重用。三則曹操是一個生性多疑且嫉妒心很強的人，跟了他不一定有好果子吃。