標準版。對於大部分想要利用多個Windows Server 2008 R2功能的資料中心來說，該版本應該是一個良好的基礎作業系統。它專門設計用來提高伺服器基礎設施的可靠性和靈活性，同時幫助節省時間並減少成本。

企業版。該版本是標準版之上的一個版本。該作業系統平臺為關鍵業務工作負載提供更具成本效益且可靠的支援。它還為虛擬化、節能和管理性提供創新功能，並且幫助移動的工作人員更容易地訪問公司資源。

Windows Server 2008 R2 有7個版本：

Windows Server 2008 R2 Foundatin

這個版本是一種成本低廉的專案級技術基礎，用於支撐小型業務。

Windows Server 2008 R2 標準版

是下一版本釋出前最健壯的Windows伺服器作業系統。

Windows Server 2008 R2 企業版

它是高階伺服器平臺，為重要應用提供了一種成本較低的高可靠性支援。

Windows Server 2008 R2 資料中心版

它是一個企業級平臺。

Windows Server 2008 R2 Web

它是強大的Web應用程式和服務平臺。

Windows HPC Server 2008 （R2） 高效能計算（HPC）的下一版本，為高效率的HPC環境提供了企業級的工具。

Windows Server 2008 R2 for Itanium-Based Systems 一個企業級的平臺，可以用於部署關鍵業務應用程式。