當初，張奉章要前往許昌，討逆在相送的時候說：“如果北邊的曹魏政權挽留愛卿的話，除了你還會有誰再與孤共謀平定天下?”張奉章曰：“估量臣下的才能，他們一定會挽留我；可估量臣下的一顆忠心，他們必不可能留下我。”於是前往。到了之後，曹公了解可以與張奉章商議國家大事，就非常優待尊崇他，繼而把他留下來做了侍御史。可張奉章內心依戀舊主，卻在外表上與曹公交好，不時進獻一些機謀，一天天被曹公親近信任。後來討逆去世的時候，曹公想借著江東辦理喪事的機會討伐江東。張奉章曰：“不可。借別人有喪事的機會去征討人家，這已經不合古人的大義了；再者若不能取勝，反而會丟掉良好的關係而解了仇怨。不如趁這個機會好好地對待他。”曹公聽從了他的話，上表給皇上為孫權求得了“討虜將軍”的稱號，讓他任會稽大守。這時張奉章思歸的心情更加急切，就向曹公進言說：“將軍既然上表為孫權授予官職，權一定感恩將軍而愛戴天子。臣請求前往江東觀察一下孫權，以天子的命令和將軍的高位，孫權必聽從臣的話而內附與您。這樣不折一兵，不費鬥糧，而坐有三郡。將軍即使失去像我這樣的幾個臣子又有什麼損失?而可以不費一點力氣而擁有三郡的地盤。將軍為何憐惜我一人，而丟棄三郡的地盤呢？昔張儀向秦王請求外出到到楚國做相國，秦王聽從了他的計策，最終使楚國衰落。將軍何不派我前往而讓他們聽命於將軍呢?”曹公認為有道理。就派他外出做會稽都尉。到達時吳主迎接他，拉著他的手曰：“子綱你可以說是真的沒有食言呀”。