三國中同時見過曹操、劉備、孫權的人算起來應該不少，我們來推斷一下。

先說曹操陣營的，有于禁、陳登、張遼。

于禁是曹操的手下，肯定見過曹操了，劉備投靠過曹操一段時間，在徐州的時候，後來劉備又背叛曹操，奪了曹操的徐州，于禁肯定出見過劉備；關羽發動襄樊之戰，于禁被擒，後送到荊州關押，孫權下令呂蒙偷襲荊州，于禁又落入孫權之手，後來孫權將於禁送還給曹丕，因此于禁肯定也見過孫權。

陳登最早是徐州牧陶謙的手下，陶謙將徐州讓給劉備後，陳登輔佐劉備，因此肯定見過劉備；後來曹操趕走劉備，擊敗呂布，奪了徐州，陳登又投靠了曹操，因此肯定也見過曹操；之後陳登駐守廣陵，孫策與孫權率軍攻打陳登，第一次孫權被擊敗，不久之後又捲土重來，陳登在戰場上見過孫權。

張遼是曹操的手下，肯定見過曹操；劉備曾經投靠曹操，並且劉備參與了下邳討伐呂布，當時張遼也參與了， 因此張遼也見過劉備；張遼在合肥之戰中，見過孫權，當時不知道，後來抓了俘虜問，才知道是孫權，因此張遼也見過孫權。

再說劉備陣營的，有關羽、糜芳、諸葛亮。

關羽是劉備的手下，肯定見過劉備；關羽曾經投降曹操，因此肯定也見過曹操；關羽於201年隨劉備到荊州後，到219年去世前，一直都在荊州，赤壁之戰後，關羽就開始鎮守荊州，並且與東吳集團有過一系列的外交活動，肯定也見過孫權。

糜芳是劉備的小舅子，肯定見過劉備；糜芳與糜竺兩兄弟，曾經受到曹操的邀請做官，但拒絕了，糜芳與糜竺本來是徐州人，劉備主政徐州後跟隨劉備，劉備被呂布擊敗後，投降了曹操，糜芳與糜竺一直跟隨劉備，並且拒絕了曹操的邀請，因此糜芳與糜竺肯定見過曹操；糜芳後來在東吳偷襲荊州後，投降了孫權，之後一直留在東吳直到去世，肯定也見過孫權。

諸葛亮毫無疑問見過劉備；長坂坡之戰，曹操率5000輕騎追擊劉備，在當陽雙方發生交戰，因此諸葛亮在戰場上見過曹操；諸葛亮後來又出使東吳，也見過孫權。

再說孫權陣營的，有周瑜、黃蓋。

周瑜是孫權的部下，肯定見過孫權。周瑜在赤壁之戰中就開始劉備聯合，肯定見過劉備；周瑜在赤壁之戰中與曹操對戰，長江本來就不是很寬，站在船上一眼看過去就能看見，因此周瑜也見過曹操。

黃蓋是孫權的部下，肯定見過孫權。黃蓋在赤壁之戰中就與劉備聯合，開軍事會議時，肯定見過劉備；赤壁之戰詐降是黃蓋的主意，在向曹操投降時，黃蓋是衝在最前面的，因此也見過曹操。

最後一點，曹操、劉備、孫權三個人中，每兩個人都是見過面的，曹操見過劉備，見過孫權；劉備見過曹操，見過孫權；孫權見過曹操，見過劉備，因為曹操說過一句話：生子當如孫仲謀，在戰場上是見過孫權的，就是三個人沒有在共同在一起見過。