第一段：與Angelababy戀愛長達四年 Angelababy是陳偉霆撩撥的第一個女人，她與陳偉霆於2005年相識相戀，先後長達4年時間。

據瞭解，兩人皆為對方的初戀，而且外形登對，還是雙魚和天蠍的絕配，情濃時兩人曾在相同部位紋身作為愛的證據，不過最終卻無疾而終。分手原因眾說紛紜，一說陳偉霆花心，經常揹著Angelababy偷食，一說是Angelababy到內地發展後因聚少離多致兩人感情轉淡。第二段：與蔡卓妍（阿Sa）拍拖五年 據香港媒體報道，2010年10月蔡卓妍(阿Sa)及陳偉霆(William)宣佈拍拖，五年來這段相差三年的姐弟戀充滿考驗。戀情開始時兩人被指事業上有差距，外間更以“女尊男卑”來形容。直到陳偉霆憑藉《古劍奇譚》而人氣大增，不過此時兩個人感情已經出現了問題，直到2015年9月20日凌晨，陳偉霆發文宣告兩人和平分手，讓人唏噓不已啊！ 第三段：網傳陳偉霆與趙麗穎因戲生情 陳偉霆和阿Sa分手，有傳聞稱是陳偉霆是和趙麗穎因戲生情假戲真做，還曝出兩人片場曖昧瞬間手牽手記臺詞的照片。趙麗穎跟陳偉霆除了在劇中合作一場長達三小時的激吻戲外，更被發現不用走位時，兩人公然手拉手對劇本，因而傳出緋聞。不過，後來趙麗穎否認了與陳偉霆之間的緋聞。祝陳偉霆早日找到一生所愛結婚。