醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被繫結到一個飽和碳原子。通常意義上泛指的醇,是指羥基與一個脂肪族烴基相連而成的化合物;羥基與苯環相連,則由於化學性質與普通的醇有所不同而分類為酚;羥基與sp2雜化的雙鍵碳原子相連,屬烯醇類,該類化合物由於會互變異構為醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多無法穩定存在。
在有機化學中,酚類化合物(英語:phenol)是一類通式為ArOH,結構為芳烴環上的氫被羥基(—OH)取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚(C6H5OH,亦稱石炭酸)。
雖然結構與醇類似,但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物,這主要因為酚羥基連線於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合,而相對使羥基的氧原子與氫原子之間的化學鍵不是那麼牢固,因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間(它們的pKa通常在10-12之間)。
擴充套件資料
酚與普通的醇不同,由於受到芳香環的影響,酚上的羥基(酚羥基)有弱酸性,酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
酚易被氧化。
醇的合成方法:
取代反應
一級鹵代烴與NaOH水溶液或KOH水溶液反應,可透過親核取代反應制備伯醇。二級或三級鹵代烴由於會發生副反應:消除反應而得不到相應的仲醇或叔醇,只能獲得消除產物:烯烴。格氏試劑與羰基化合物發生親核加成反應,可製備二級或者三級醇。其他的相關反應如:Barbier反應和Nozaki–Hiyama–Kishi反應。:)
還原反應
醇可透過羰基化合物(如:醛或酮)與氫化物(如:硼氫化鈉或四氫鋰鋁)還原後,經酸後處理獲得。還有一種還原反應可透過異丙烯醇鋁還原醛酮以製備醇,即Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應。Noyori不對稱氫化則是針對β-酮酯以製備不對稱的醇分子。
醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被繫結到一個飽和碳原子。通常意義上泛指的醇,是指羥基與一個脂肪族烴基相連而成的化合物;羥基與苯環相連,則由於化學性質與普通的醇有所不同而分類為酚;羥基與sp2雜化的雙鍵碳原子相連,屬烯醇類,該類化合物由於會互變異構為醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多無法穩定存在。
在有機化學中,酚類化合物(英語:phenol)是一類通式為ArOH,結構為芳烴環上的氫被羥基(—OH)取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚(C6H5OH,亦稱石炭酸)。
雖然結構與醇類似,但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物,這主要因為酚羥基連線於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合,而相對使羥基的氧原子與氫原子之間的化學鍵不是那麼牢固,因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間(它們的pKa通常在10-12之間)。
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酚與普通的醇不同,由於受到芳香環的影響,酚上的羥基(酚羥基)有弱酸性,酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
酚易被氧化。
醇的合成方法:
取代反應
一級鹵代烴與NaOH水溶液或KOH水溶液反應,可透過親核取代反應制備伯醇。二級或三級鹵代烴由於會發生副反應:消除反應而得不到相應的仲醇或叔醇,只能獲得消除產物:烯烴。格氏試劑與羰基化合物發生親核加成反應,可製備二級或者三級醇。其他的相關反應如:Barbier反應和Nozaki–Hiyama–Kishi反應。:)
還原反應
醇可透過羰基化合物(如:醛或酮)與氫化物(如:硼氫化鈉或四氫鋰鋁)還原後,經酸後處理獲得。還有一種還原反應可透過異丙烯醇鋁還原醛酮以製備醇,即Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應。Noyori不對稱氫化則是針對β-酮酯以製備不對稱的醇分子。