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  • 1 # 科海一葉扁舟

    苯酚可以發生縮聚反應,產物是一種重要的工程材料。一般在過氧化物的作用下發生聚合反應。而鄰羥基甲基苯酚的聚合反應是製備酚醛樹脂材料的經典反應,兩者是不同的。

    聚合反應的反應式如下圖

    產物結構式更準確的表述為:

    苯酚聚合反應機理苯酚的電子結構苯酚的羥基中的氧原子處於sp2雜化狀態,氧上兩對孤對電子,一對佔據sp2雜化軌道,另一對佔據未參與雜化的p軌道,p軌道電子正好與苯的大π鍵體系發生重疊,形成p-π共軛體系。

    2.苯酚聚合的過程

    苯酚羥基化是20世紀70年代以後,工業製取鄰苯二酚和對苯二酚的主要方法。主要使用的氧化劑是過氧化氫。

    苯酚聚合的過程,可能首先經過羥基化過度(化學機理存在爭議很正常),苯酚可以在羧酸過氧化物(如過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸)或過氧化氫的作用下發生鄰對位羥基化。然後在催化劑的催化下發生縮合反應。酶法可能並不不存在羥基化的過程。

    這也是我說第二個產物結構式比較準確的原因,因為羥基化發生在鄰對位,產物是支化但不交聯的聚合物。

    苯酚聚合類似反應的應用

    摘自文獻《酚化合物的酶催化聚合研究進展》張磊等著,化學研究,2015,26(4):351-358。

    鄰羥基甲基苯酚的聚合反應

    鄰羥基甲基苯酚實際上是苯酚和甲醛發生羥醛縮合的產物。是製備酚醛樹脂的前體。酚醛樹脂的製備是教科書中一個十分經典的反應。

    《基礎有機化學》刑其毅版的機理解說。

    酚醛樹脂具有良好的絕緣效能,耐酸效能,力學效能,耐熱效能,成本低,合成方便,目前被廣泛使用。主要應用於製造各種電子電氣裝置、塑膠、塗料、合成纖維、保溫材料等工業,由酚醛樹脂製成的增強塑膠還是空間技術中使用的重要高分子材料。

    綜上所述,苯酚是可以發生聚合反應的。其與用鄰羥基甲基苯酚聚合製備酚醛樹脂機理不同,是一種製備無醛酚聚合物的新方法,具有重要的科學研究價值和良好的應用前景。

    查閱資料庫中發現苯酚聚合的資料特別少,純人工總結,謝謝閱讀,如有缺點請指正。

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