雖然張旭做的官不大，最初在常熟縣擔任縣尉（縣令的佐官），後來升遷為金吾長史（金吾衛中的幕僚），但張旭的名氣卻是非常大。他與賀知章、張若虛、包融等當時的大才子並稱“吳中四士”，又因好喝酒，而與李白、賀知章等人被杜甫稱為“酒中八仙”。李白醉酒之後詩興大發，而張旭則是醉酒之後喜歡揮墨潑毫、筆走龍蛇，有時興之所至，還會將頭髮浸入墨汁中，用頭髮書寫。人們送了他一個特別形象的外號“張顛”。

誰能得張顛一幅墨寶，簡直就是發大財了啊。張旭老家有個鄰居很窮，無以為生，就給性情慷慨的張旭寫信求助。張旭就給鄰居回了一封信，說你只要告訴別人這封信是我張旭寫的，就可以賣出上百金。鄰居當然聽說過張旭在書法界大名，高興地那這信去兜售，果然不到半日就被高價爭搶了。

張旭《肚痛帖》

相傳大書法家王羲之的墨寶難得，因此每年除夕他的春聯一貼出，不到半夜，就被人偷偷揭走。張旭的字那麼好，很多人都求之不得，有位聰明的老者就想了一個絕招。

當時張旭在蘇州常熟擔任縣尉，剛上任十多天，就來了一位老人遞上狀紙告狀。張旭在狀紙上批示後，老人拿著判決結果離開。過了幾天，這位老人又來了。張旭大怒，責備老人說：“你竟敢用閒事來屢次騷擾公堂？”老人只好實話實說：“我其實不是到你這兒來告狀的，而是特別欣賞您的批示狀紙的字，就出此下策想多弄幾張好好珍藏起來，以免日後千金難求。”原來，這位老人的父親愛好書法，老人自小深受薰陶，也愛好書法，因此一看到張旭的字就愛不釋手，所以才想著這麼一個花招。

此事也讓張旭備受激勵，之後書法造詣愈發精進，冠絕當時。