NBS 即 N-溴代丁二醯亞胺 是有機合成中的重要試劑。它被廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應中。NBS可以被認為是溴的替代物。N-溴代丁二醯亞胺 N-溴代丁二醯亞胺 [又名]:N-溴代琥珀醯亞胺 [英文名]: NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide [CAS]:128-08-5 [分子式]:C4H4BrNO2 [分子量]:177.98N-溴代丁二醯亞胺是有機合成中的重要試劑。它被廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應中。NBS可以被認為是溴的替代物。 N-溴代丁二醯亞胺 - 生產方法 1.由丁二醯亞胺溴化而得。將丁二醯亞胺磨細投入反應鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,乾燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨,再加熱脫水生成琥珀醯亞胺,然後再溴化、精製得成品。 N-溴代丁二醯亞胺 - 化學性質對烯烴的加成反應NBS可以和烯烴1在水溶液中反應,生成羥基溴代烷2。該反應最佳化的條件是在0°C下,將烯烴溶於二甲亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。該反應的反應機理為:i)溴鎓離子的生成;ii)水分子的親核進攻。立體選擇性為反式加成產物,符合馬氏定律。 如果不加入水,而加入其它親核試劑,亦可合成其它的雙官能團化合物。霍夫曼重排反應中的溴化N-溴代琥珀醯亞胺在強鹼(例如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的狀態下可以將一級醯胺經由霍夫曼重排反應產生中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應生成易水解和分離的氨基甲酸。N-溴代丁二醯亞胺 - 用途1、N-溴代丁二醯亞胺為有機合成的重要溴化劑,在醫藥工業上常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素(Cefaloram)的合成。 2、有機合成原料,用於調節低能溴化反應,也用於生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用於合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防黴劑等。 3、用作鑑別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠製品附加劑,也用於有機合成
NBS 即 N-溴代丁二醯亞胺 是有機合成中的重要試劑。它被廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應中。NBS可以被認為是溴的替代物。N-溴代丁二醯亞胺 N-溴代丁二醯亞胺 [又名]:N-溴代琥珀醯亞胺 [英文名]: NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide [CAS]:128-08-5 [分子式]:C4H4BrNO2 [分子量]:177.98N-溴代丁二醯亞胺是有機合成中的重要試劑。它被廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應中。NBS可以被認為是溴的替代物。 N-溴代丁二醯亞胺 - 生產方法 1.由丁二醯亞胺溴化而得。將丁二醯亞胺磨細投入反應鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,乾燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨,再加熱脫水生成琥珀醯亞胺,然後再溴化、精製得成品。 N-溴代丁二醯亞胺 - 化學性質對烯烴的加成反應NBS可以和烯烴1在水溶液中反應,生成羥基溴代烷2。該反應最佳化的條件是在0°C下,將烯烴溶於二甲亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。該反應的反應機理為:i)溴鎓離子的生成;ii)水分子的親核進攻。立體選擇性為反式加成產物,符合馬氏定律。 如果不加入水,而加入其它親核試劑,亦可合成其它的雙官能團化合物。霍夫曼重排反應中的溴化N-溴代琥珀醯亞胺在強鹼(例如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的狀態下可以將一級醯胺經由霍夫曼重排反應產生中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應生成易水解和分離的氨基甲酸。N-溴代丁二醯亞胺 - 用途1、N-溴代丁二醯亞胺為有機合成的重要溴化劑,在醫藥工業上常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素(Cefaloram)的合成。 2、有機合成原料,用於調節低能溴化反應,也用於生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用於合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防黴劑等。 3、用作鑑別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠製品附加劑,也用於有機合成