劇多
首頁
資訊
體育
娛樂
汽車
投資
財經
軍事
科技
數碼
科學
遊戲
歷史
健康
政治
影視
旅遊
育兒
美食
時尚
房產
農業
社會
文化
教育
技術
美文
情感
故事
家居
職場
自然
闢謠
心理
攝影
漫畫
生活
其它
Club
Tips
熱門話題
搜尋
註冊
登入
首頁
>
Club
>
2021-02-11 15:40
求助一個氧化羰基的反應?
9
回覆列表
1 # 使用者7963379314239
拜耳-維立格氧化重排反應(Baeyer-Villiger氧化重排反應)是酮在過氧化物(如過氧化氫、過氧化羧酸等)氧化下,在羰基和一個鄰近烴基之間引入一個氧原子,得到相應的酯的化學反應。
醛可以進行同樣的反應,氧化的產物是相應的羧酸。常用的氧化劑包括間氯過氧化苯甲酸、過氧化乙酸、過氧化三氟乙酸等。為避免生成的酯在酸性條件下發生酯交換反應,常在反應物中加入磷酸氫二鈉,以保持溶液接近中性。從表面上看來,該反應僅是一個氧原子對碳-碳鍵進行的插入反應。事實上,該反應是一個典型的1,2-遷移反應,其機制與霍夫曼重排、頻哪醇重排等是類似的。首先,反應物的羰基被質子活化(反應1),從而易於接受過氧酸的親核進攻(反應2)。親核加成的產物中帶有一個氧鎓離子,其質子將較容易轉移到鄰近的氧原子上,並透過正電荷與羰基共軛而獲得額外的穩定性(反應3)。隨後,與原來過氧酸對應的羧酸從中間體離去,留下一個缺電子的氧正離子(反應4)。由於氧具有很高的電負性,缺電子的氧是不穩定的,一個烴基(這裡是R2)就透過1,2-遷移反應使整個分子再度處處符合八隅律,得到一個質子化的酯(反應5),並很快脫去質子而得到最終產物(反應6)。由於反應4的產物極不穩定,通常認為(4)、(5)兩步是同時發生的,即羧酸的離去與烴基的遷移是同時進行,相互促進的。苯偶醯重排,又稱苯甲醯重排:苯偶醯類化合物(即α-二酮類)在強鹼作用下,發生分子內重排生成α-羥基酸的反應。最著名的是二苯基乙二酮(苯偶醯)的重排
發表回復
∧
中秋節和大豐收的關聯?
∨
饕餮是龍生九子的第幾個?
熱門排行
嘉年華禮盒怎樣複製鏈接領取?
夢幻秘境4吸雨師怎麼加點?
去應力的目的是什麼?
懸空寺登臨費有必要嗎?
春遊後的溫馨提示?
溫控器調節正確的方法?
準星跟隨怎麼設置?
琳妮特原型是什麼貓?
五星級酒店浴缸泡澡的正確步驟?
菱形臉適合什麼樣的襯衣?
拜耳-維立格氧化重排反應(Baeyer-Villiger氧化重排反應)是酮在過氧化物(如過氧化氫、過氧化羧酸等)氧化下,在羰基和一個鄰近烴基之間引入一個氧原子,得到相應的酯的化學反應。
醛可以進行同樣的反應,氧化的產物是相應的羧酸。常用的氧化劑包括間氯過氧化苯甲酸、過氧化乙酸、過氧化三氟乙酸等。為避免生成的酯在酸性條件下發生酯交換反應,常在反應物中加入磷酸氫二鈉,以保持溶液接近中性。從表面上看來,該反應僅是一個氧原子對碳-碳鍵進行的插入反應。事實上,該反應是一個典型的1,2-遷移反應,其機制與霍夫曼重排、頻哪醇重排等是類似的。首先,反應物的羰基被質子活化(反應1),從而易於接受過氧酸的親核進攻(反應2)。親核加成的產物中帶有一個氧鎓離子,其質子將較容易轉移到鄰近的氧原子上,並透過正電荷與羰基共軛而獲得額外的穩定性(反應3)。隨後,與原來過氧酸對應的羧酸從中間體離去,留下一個缺電子的氧正離子(反應4)。由於氧具有很高的電負性,缺電子的氧是不穩定的,一個烴基(這裡是R2)就透過1,2-遷移反應使整個分子再度處處符合八隅律,得到一個質子化的酯(反應5),並很快脫去質子而得到最終產物(反應6)。由於反應4的產物極不穩定,通常認為(4)、(5)兩步是同時發生的,即羧酸的離去與烴基的遷移是同時進行,相互促進的。苯偶醯重排,又稱苯甲醯重排:苯偶醯類化合物(即α-二酮類)在強鹼作用下,發生分子內重排生成α-羥基酸的反應。最著名的是二苯基乙二酮(苯偶醯)的重排