紀曉嵐晚年很喜歡下圍棋，在下棋的同時，他也從中體悟官場、世道、人心。桐蔭觀弈不斷丁丁落子聲，紋楸終日幾輸贏。 道人閒坐桐蔭看，一笑涼風木末生。 他以“觀弈道人”自比，閒看世間風雲變幻。

紀曉嵐有一個別致的自號，叫“觀弈道人”。紀曉嵐晚年很喜歡下圍棋，在下棋的同時，他也從中體悟官場、世道、人心。乾隆五十一年（1786），他曾經請朋友沈雲浦畫了一幅《桐蔭觀弈圖》，自題詩一首：

不斷丁丁落子聲，紋楸（qiū）終日幾輸贏。

道人閒坐桐蔭看，一笑涼風木末生。

在這裡，他以“觀弈道人”自比，閒看世間風雲變幻。7年後，他再次檢視《桐蔭觀弈圖》，又有感嘆。他認為當初請人作觀弈圖，也不過是道人（也就是紀曉嵐自己）不親自參與勝負而已，但其心中仍然存在著勝負之心，而如今看來，連這個勝負之心也都是幻象呢。這種心態在另一首與弈棋有關的詩中暴露無遺。這首詩是寫《八仙圖》的，圖中八仙，各具情態：何仙姑與韓湘子對弈，其餘五仙旁觀，而鐵柺李一個人卻在一旁呼呼大睡。紀曉嵐寫道：

局中局外兩沉吟，猶是人間勝負心。

那似頑仙痴不省，春風蝴蝶睡鄉深。

“頑仙”既指鐵柺李，也是紀曉嵐自喻；“春風蝴蝶”，化用莊子化蝶故事，比喻自由自在，不存人間勝負之心。紀曉嵐在這裡表達了超然世外的態度，可算是看透紅塵。不過，他在乾隆官場上摸爬滾打了半個世紀，想要超然也不是那麼容易的事情。

自輓聯 紀曉嵐在69歲那年，有一天跟同僚聊天，聊得興起，說：“從前陶淵明自作輓歌，我今天也自題一首輓聯，希望我死後大家能夠用它挽我。”這首自輓聯如下：

浮沉宦海如鷗鳥，

生死書叢似蠹魚。

輓聯第一句是說在官場中起落浮沉，就好比鷗鳥一樣，這把仕途的艱辛描摹出來了。第二句是說自己埋頭於圖書之中，好比在書中生死的蠹魚一樣，這表達了他對自身命運的喟嘆。從這一自輓聯中可以看出紀曉嵐對官場的厭倦之情，其中也包含了紀曉嵐對自己一生的認識。

從以上這些細節可以看出，紀曉嵐不太可能做成乾隆的寵信之臣、重用之臣，充其量不過是皇帝養起來的一個文學詞臣而已。