故事出自《三國演義》第二十一回：曹操煮酒論英雄 關公賺城斬車胄

曹操之所以這樣做，是由於以下幾點考慮。

第一，出自政治和軍事上的需要。當時曹操面臨的實際情況是呂布、袁術、袁紹、孫策、馬韓遂騰等諸侯林立，強敵環伺，劉備又剛剛被漢獻帝奉為皇叔，待為上賓，又被封為左將軍，皇恩正隆。曹操願意暫時“穩住”劉備，或者拉攏劉備，為己所用。在曹操的眼裡，劉備也是當世英雄，還沒有到最後翻臉的時刻。

第二，許褚是曹操的心腹愛將，他哪怕隻身前去，也是代表曹操的。曹操讓他只帶五百人馬前去，只是試探下劉備的真實態度和想法。

第三，煮酒論英雄的時候，劉備表現的極好。顯出和曹操親密友好，又自甘墮落，不求上進，一定程度上，也迷惑了曹操。所以曹操讓許褚前去，只是喚劉備回去，並不是讓他去廝殺，所以五百人馬也足夠用了。

第四，就連許褚自己也認為此行也只是替曹操傳個話而已。劉備既然有託詞，也只得暫時回去回覆。

綜上，若真是撕破臉，和劉備交戰的話，曹操肯定不會讓許褚只帶五百人馬去的。

曹操打敗呂布之後，把劉備帶回了許昌。在許昌，劉備食無味，夜不眠，整日擔心受怕。

不過曹操對劉備是很欣賞，也很信任，不僅帶著劉備與皇帝認親，還經常找劉備喝酒。

那時候，漢獻帝老是被曹操欺負，為了剷除曹操，國舅爺董承帶頭組建了一個反曹殺手團，劉備後來也被拉攏簽字加入了這個組織。結果一簽完字，劉備就後悔了。也許是怕事情敗露，總之第二天，劉備找到曹操，藉口要阻擊袁術，讓給他五萬人馬，曹操爽快的答應了。

劉備把部隊帶走後，有人提醒這個大耳賊萬一跑了可不好，曹操嘴上說沒事，但心裡還是有些擔心，於是派了許褚帶著五百人追劉備去了。

其實這不是曹操對許褚有信心，畢竟萬一打起來，一個許褚難以成什麼大事，只不過是讓許褚叫劉備回許昌而已。五百人馬或許是一種慣例，畢竟不可不防，萬一劉備要殺人，許褚也能在五百人馬的協助下逃回來。再說，當時有曹操的心腹朱靈和路昭陪著劉備在，曹操估計鬧起來的可能性不大。

結果劉備還真臉皮厚，說將在外君命有所不受，傻乎乎的許褚心想這大耳朵與丞相關係一向很好，也沒交代我要打，許褚就這麼被忽悠回去了。

劉備就這麼順利逃離了曹操的魔窟。