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  • 1 # 快樂與我同行9

    手性和前手性是兩個相關的概念。如果一個非手性分子含有立體異位的配體(原子或基團)或立體異位面,經反應後失去對稱性,得到對映異構體或非對映異構體的手性分子,則這種能由非手性轉變為手性的特性即為前手性,該分子為前手性分子。

    當一個無手性分子中處於等同地位(對映異位、非對映異位)的一對原子或基團,被另一個不同於原來的原子或基團取代後,成為了手性分子,產生手性,這時原來的分子中進行取代的一箇中心、軸或面就被稱為是前手性的(Prochiral),也稱為潛手性、原手性。

    前手性一般可分為前手性中心、前手性軸和前手性面三種。例如,乙醇(CH3CH2OH)中的兩個亞甲基氫原子是等同的(對映異位),但當其中之一被氘原子替換後,形成的CH3CDHOH具有對映異構,因此乙醇中的亞甲基碳原子就是一個前手性中心。前手性中心的兩個等同基團可透過順序規則中的R/S標記來識別。當相同的兩個基團之一被高一級次序的基團取代,並且不改變原有基團的優先次序,根據所得到的化合物構型屬R或S來確定原有化合物中這兩個相同基團為“前(R)-基團”(pro-R)或“前(S)-基團”(pro-S)。

    對於乙醛等存在sp2-前手性的分子來說,可以透過另一套Re/Si標記辨別對映平面的兩側,從而確定出反應物對雙鍵的加成方向。觀察者從垂直於平面的方向向sp2碳原子看去,將該原子所結合的三個基團按順序規則排列,若從大至小的順序為順時針方向,則此面記為Re-面,反之則記為Si-面。如果存在兩個前手性中心,那麼採用雙標記法,記為Re-Re面、Re-Si面或Si-Si面等。Re-和Si-兩個標記源於拉丁語,分別是rectus(右)和sinister(左)的縮寫。

    前手性的概念在生物化學中十分重要,因為許多生物學反應中的酶,自身作為具有手性特徵的催化劑,可以識別兩個相同的基團,而且只取代其中的一個或只從對映平面的一面進行進攻。將前手性分子轉變為手性分子,並且生成不等量的立體異構體的過程稱為不對稱合成,也稱手性合成。

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