原因是曾頭市仗著家庭背景深厚，莊裡兵馬眾多，戰將勇猛，因此不把剛剛崛起的梁山泊放在眼裡，屢次挑釁。

曾頭市剛出場就霸道的搶走了宋江本打算送給晁蓋的照夜玉獅子馬，而且還打傷了梁山頭領“赤發鬼”劉唐。

晁蓋隨機率軍前來複仇，不想被曾頭市槍棒教師史文恭一箭射死。小摩擦引起了大矛盾，這下捅螞蜂窩了，整個梁山群情激奮，誓斬史文恭。

隨後梁山為賺盧俊義上山，不惜代價攻下大名府（現北京、河北處），攻破曾頭市，盧俊義不負眾望活捉了史文恭。梁山泊斬殺了曾家老小，自此，威震一方自恃家大業大、兵強馬壯的曾頭市煙消雲散。

儘管最後曾頭市失敗了，我們還是可以看出，不管規模上還是武裝力量的強大方面，曾頭市都比祝家莊強得多，所以祝家莊的前車之鑑曾頭市根本沒放在心裡。不僅如此，我認為曾頭市屢次挑釁梁山還有以下兩個原因。

一是依仗家庭背景深厚。曾頭市首領曾弄身份不尋常，他原為大金華人，因做買賣定居中原，成家立業，建立曾頭市。大家知道，在那個特殊時代，金國勢大，北宋官府是不敢隨意得罪的，也因此，曾頭市迅速發展壯大。

二是曾頭市仗著兵強馬壯，戰將勇猛，不把周邊勢力放在眼裡。其佔地方圓數百里，人口眾多，兵精將強。曾弄膝下有曾塗、曾密、曾索、曾魁、曾升五個如狼似虎的兒子。又高薪聘請了史文恭、蘇定兩個英雄豪傑做曾頭市的正副教頭。五個兒子各紮下一個大寨，真是囂張跋扈無人敢惹！

還有曾弄所依仗的史文恭，其槍法如神，少有人匹敵，三十回合便擊敗了梁山泊馬軍五虎將中的“霹靂火”秦明，尤其是他的箭法準頭極好，防不勝防。而且曾家五虎的老大曾塗十回合內便把“賽仁貴”郭盛打翻在地。其餘四虎也各自身手不凡。

綜上所述，曾頭市仗著不同尋常的身份背景，仗著財力雄厚，兵強馬壯，又有有七員悍將鎮守，因此不在意祝家莊的覆滅，不把梁山放在眼裡，三番五次的挑釁，也在情理之中了。

前言：說曾頭市幾次三番挑釁梁山好漢，我認為是子虛烏有的事。梁山泊與曾頭市本來井水不犯河水，幹嘛要挑釁？兩家的戰事純屬陰謀促成，曾頭市和梁山頭領晁蓋都是犧牲品，最大的贏家是宋江。

自從宋江上梁山以來，一直都是領軍作戰，總攬軍權。當時的梁山軍權就是硬道理。好漢們在宋江率領下先後打敗高太尉的圍剿進攻，並三打祝家莊，合併二龍山並聯手打青州，取得了一個又一個勝利，梁山隊伍不斷擴大，宋江威望也日益提高，逐步形成了取代晁蓋之勢。晁蓋其實心知肚明，也想在不傷和氣的情況下來扭轉這種狀態，但每次想自己領兵出戰都被宋江以"哥哥是一寨之主，不可輕動也"之類的語言勸阻。這種爭奪兵事的焦點，在打曾頭市得到了充分的演繹，以晁蓋的犧牲而告終。

一、打曾頭市的起因

一次宋江打仗得勝歸來，有一個叫段景住的盜馬賊攔住了出路並對宋江下拜，一問才知原來他盜得一匹名叫照夜玉獅子的好馬，那馬渾身雪白無一絲雜毛，身長一丈高八尺，能日行千里，原是大金王子的騎坐。

依段景住的說法，自己是來投靠梁山的，想獻上此馬用作進身之物，誰知讓曾頭市曾家五虎搶走，並罵了梁山很多難聽的話，自己都不忍複述，等等。

這事本來不大，那段景住上梁山之後，到處訴說那馬如何如何好，引起了別人的好奇。宋江就派神行太保戴宗去打探，回來帶來的訊息卻驚人，那夜照玉獅子為曾家五虎的師傅史文恭所騎，更重要的是曾頭市在曾家五虎率領下全民皆兵誓與梁山作對，老少都會唱一首踏平梁山捉晁蓋的歌。這些情況梁山過去渾然不知，這就引發了晁蓋的憤怒，一定要親自下山打曾頭市。

二、曾頭市並未挑釁梁山

從理論上來說戴宗說的有點扯，曾頭市是民間武裝，不屬官府調派怎會主動打梁山。反而梁山是靠打劫官府和大戶莊家為生，原來的祝家莊及扈家庒李家莊等都被拿掉，曾頭市不得不防，組建軍隊無非自衛，防備的主要物件自然是梁山，軍民的歌曲口號針對梁山並不奇怪，只要梁山不打來自然相安無事。

段景住的說法更加不可信，那曾頭市曾家老爺子本就是金華人移居來的，說不定是有一定身份的人。那照夜玉獅子說是金國王子的馬，恰恰也是金國的。這並不是巧合，可猜想這馬本來就曾家的，史文恭是曾家五虎的師傅，將馬孝敬給師傅騎很正常。

那麼問題來了，段景住故意編造故事挑起事端，是不是有人授意而為之呢？

三、晁蓋戰死並非意外

晁蓋出征與宋江出征不同，吳用沒有作全面作戰佈署，更談不上每一環節的安排，晁蓋完全是賭氣而去的，雖有一幫將領相隨，但得力者不多，算得上心腹的只有林沖一人，還受到呼延灼的掣肘。所以晁蓋之死完全是情理之中，並非意料之外。

我有一篇問答文章《〈水滸傳〉小說，幹嘛總有些人懷疑晁蓋是宋江殺死的呢？》詳細分折談到過晁蓋之死，這裡不作敘述。

梁山泊與曾頭市之間的戰事產生的效果對外而言，梁山泊又滅掉了一個大戶獲取了大量財富；對內而言，產生了一次大的變革，梁山泊易主，新的當家人開始走向一條新的路線，即招安路線。