10月19日，即將發新專輯的張雨生由於當天沒有通告，於是在晚上7時到了位於中山北路三段的“果陀劇場”，瞭解即將加演的《吻我吧娜娜》換角演出的情形，做修改配樂的參考。看戲看到晚上10時半，張雨生多留了半個多小時才離去，還送果陀劇場的一位朋友回家（很多人都誤會他當天也有送長期合作的夥伴櫻井弘二返家，但櫻井弘二曾在福爾摩沙事件簿中提到當天張雨生並沒有一如往常地送他回家）。

10月20日凌晨2時50分許，張雨生獨自駕駛7月才剛交車的SAAB-900黑色敞篷車，返家途中在臺北縣淡水鎮登輝大道路口的紅樹林保齡球館前發生嚴重車禍，由於車速過快，跑車衝上路中央的分隔島，分隔島上的路樹全部應聲倒地，車子並在撞斷路燈後，失控衝向對面車道翻覆。車禍當時，SAAB敞篷跑車撞得扭曲變形、車頭全毀，破裂的擋風玻璃整個壓向駕駛座，警方分析擋風玻璃上的鋼樑撞擊張雨生頭部，是他重傷垂危的致命關鍵。淡水竹圍消防小隊與派出所於事發後出動救難人員將張雨生救出車外。

10月21日凌晨3時5分，張雨生經救護車送抵淡水馬偕醫院急救。馬偕醫院神經外科醫師蔣明富指出，張雨生出車禍被送到該院之際，已呈到院前死亡（DOA）現象，經醫護人員緊急施以心肺復甦術及心臟電擊後，才恢復呼吸與心跳。經過兩個多小時的搶救後，張雨生情況回穩，於凌晨5時50分送入一般外科加護病房。在加護病房裡的張雨生，到中午仍要靠呼吸器維持生命，昏迷指數只有三分，病況隨時可能惡化。由於張雨生頭部和胸部受到了致命撞擊，腦部和腹部嚴重挫傷，已經瀕臨腦死狀態，生命垂危。

隨後，張雨生的車禍原因眾說紛紜，關於張雨生酒後駕車的猜測也甚囂塵上，但是最後警方與醫生判定張雨生車禍是疲勞駕駛所致，非媒體所報導之醉酒駕車，張雨生當時也有系安全帶。

張雨生在車禍發生後一直陷入昏迷，昏迷指數一直低盪在三分～四分之間，院方一直以藥物儀器維持張雨生的生命跡象，並以抗生素控制感染，病情時好時壞，雖然曾一度好轉，但最後仍然不幸撒手人寰。

11月12日晚上11時48分，經過24天與死神的纏鬥後，張雨生因併發吸入性肺炎急救無效而病逝於淡水馬偕紀念醫院，終年31歲。