相較於馬拉多納輝煌的球員生涯，其執教生涯黯淡了不少。1994年10月，尚未退役（處於15個月競賽期）且無教練證書的馬拉多納執教阿甲球隊曼尤迪，帶隊僅兩個多月，取得1勝6平5負的戰績，老馬的首次執教以失敗而告終。
1995年1月，阿根廷老牌豪門阿根廷競技隊找到老馬，執教競技四個多月，僅取得2勝6平3負的慘淡成績，下課也是勢所必然。
執教阿根廷國家隊近兩年，帶隊參加了24場正式比賽，取得18勝6負的成績，2010年南非世界盃四分之一決賽中，零比四慘敗德國隊後，阿根廷足協宣佈不與迭戈續約，老馬黯然下課。與德國隊比賽的失利，充分暴露了馬拉多納執教的致命弱點：只憑借一腔熱情帶隊，缺乏真正的指揮作戰能力及臨場應變能力。
2011年5月，馬拉多納來到西亞，執教阿聯酋阿爾瓦斯爾。執教球隊一年多，老馬麾下的阿爾瓦斯爾沒有太多亮點，戰績起起伏伏，總體來說不甚理想。2012年7月，老馬被阿爾瓦斯爾隊解職。
2017年5月，馬拉多納出任阿聯酋第二級別足球聯賽的富查伊拉俱樂部主教練，但未率隊升級，隨之便被球隊解約。
2018年9月，馬拉多納簽約墨西哥次級聯賽球隊多拉多斯，執教一個賽季，取得20勝9平9負的成績，只能說是中規中矩，2019年6月，馬拉多納因身體原因不再擔任球隊主帥。卸任多拉多斯主帥之後，馬拉多納將接受肩部和膝部兩個手術，隨後安心養病。在執教多拉多斯期間，馬拉多納一直要拄拐走路。
2019年9月，馬拉多納再度出山，接過拉普拉塔體操隊教鞭。帶隊踢了21場比賽，僅取得8勝5平8負的成績，勝率不足百分之四十。拉普拉塔體操隊也是馬拉多納一生執教的最後一支球隊。
相較於馬拉多納輝煌的球員生涯，其執教生涯黯淡了不少。1994年10月，尚未退役（處於15個月競賽期）且無教練證書的馬拉多納執教阿甲球隊曼尤迪，帶隊僅兩個多月，取得1勝6平5負的戰績，老馬的首次執教以失敗而告終。
1995年1月，阿根廷老牌豪門阿根廷競技隊找到老馬，執教競技四個多月，僅取得2勝6平3負的慘淡成績，下課也是勢所必然。
執教阿根廷國家隊近兩年，帶隊參加了24場正式比賽，取得18勝6負的成績，2010年南非世界盃四分之一決賽中，零比四慘敗德國隊後，阿根廷足協宣佈不與迭戈續約，老馬黯然下課。與德國隊比賽的失利，充分暴露了馬拉多納執教的致命弱點：只憑借一腔熱情帶隊，缺乏真正的指揮作戰能力及臨場應變能力。
2011年5月，馬拉多納來到西亞，執教阿聯酋阿爾瓦斯爾。執教球隊一年多，老馬麾下的阿爾瓦斯爾沒有太多亮點，戰績起起伏伏，總體來說不甚理想。2012年7月，老馬被阿爾瓦斯爾隊解職。
2017年5月，馬拉多納出任阿聯酋第二級別足球聯賽的富查伊拉俱樂部主教練，但未率隊升級，隨之便被球隊解約。
2018年9月，馬拉多納簽約墨西哥次級聯賽球隊多拉多斯，執教一個賽季，取得20勝9平9負的成績，只能說是中規中矩，2019年6月，馬拉多納因身體原因不再擔任球隊主帥。卸任多拉多斯主帥之後，馬拉多納將接受肩部和膝部兩個手術，隨後安心養病。在執教多拉多斯期間，馬拉多納一直要拄拐走路。
2019年9月，馬拉多納再度出山，接過拉普拉塔體操隊教鞭。帶隊踢了21場比賽，僅取得8勝5平8負的成績，勝率不足百分之四十。拉普拉塔體操隊也是馬拉多納一生執教的最後一支球隊。