杜月笙自幼父母雙亡，是以從青少年時期便開始闖蕩江湖，最終成了上海灘里名震一時的黑幫大佬。不外，杜月笙最終於1951年8月在香港病逝。那麼他身後，他年輕的太太孟小冬在香港又靠什麼營生呢？

說起來，杜月笙一生共娶過5房太太，分別是沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭、孟小冬。其中，孟小冬是年紀最小的，也是最漂亮的。孟小冬本是上海灘裡一位著名的京劇演員，比杜月笙小了整整19歲。她才藝雙絕，容貌秀麗，是以被杜月笙一見傾心，並被娶回了家中。解放後，孟小冬跟隨杜月笙到了香港生活。不外杜月笙後來死在了香港，而孟小冬也失去了獨一的背景。

杜月笙在1951年病身後，留下了孟小冬一個人煢居香港。為了防止捲入長短，她不停走南闖北，閉門謝客。聽說杜月笙在臨終前還曾申飭孟小冬今後不要再登臺唱戲，以是孟小冬今後便完全告別了戲臺。不外為了營生，她便在香港專門教授女弟子唱京劇，不停在當地生活了10多年之久。

孟小冬出身梨園世家，中國最早的知名京劇演員，還被稱為“冬後”。杜月笙去世後，她獨居香港15年，深居簡出，專心教授學生京劇，用自己雙手創造生活。後因香港發生動亂，遷居臺灣過了10年安定祥和的晚年生活。

1950年，杜月笙與孟小冬成婚，孟小冬成了杜月笙的五太太。一年以後杜月笙在香港病逝，孟小冬變成孤苦伶仃的一人，杜月笙雖為上海皇帝，但他留下遺產並不多，只留給孟小冬2萬美元，孟小冬憑這些錢在香港如何謀生的呢？

孟小冬出生梨園世家，最初在上海發展時，杜月笙當時在上海小有名氣，被她出眾姿色所吸引，孟小冬雖在上海有點名氣，但北京才是京劇聚集地，在杜月笙支援下去北京學藝。到北京後拜在了餘叔巖門下，經過一段演出，孟小冬儼然成了京劇名角，時人稱她為“冬皇"。

她在杜月笙去世後，獨居香港，把自己重心都放在教育弟子上，她對教授弟子有非常高要求，並不是每一個人都會成為她的弟子，因此在她門下也出了好幾位京劇大師。

1967年，在香港居住十多年的孟小冬收到好友姚玉蘭的信，希望孟小冬前往臺灣，孟小冬親朋好友此時都在臺灣，於是，孟小冬輾轉到臺灣生活，有人請她再次出演，都被婉拒。

1977年是孟小冬70大壽，同年5月因病去死，走完了自己傳奇而圓滿的一生。

孟小冬，女，北京人，出生在梨園世家，是早年京劇優秀的女老生，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。杜月笙的五太太，是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一，她扮相威武，神氣，唱腔端嚴厚重，坤生略無雌聲，孟小冬一生坎坷，1977年在臺灣去死。

1951年8月，64歲的杜月笙在香港病逝，杜先生生前千金散盡，死後並無多少財產，據陸京士的《杜月笙傳》記載，遺產共有11萬美金，摺合港幣60多萬，家人們在病榻前，由陸京士宣讀後，幾個老婆幾個兒女簡單的就分割完畢，因孟小冬是明媒正娶，所以分得遺產2萬美金。

孟小冬是在解放前夕才以身相許給杜月笙的，當時社會形勢突變，孟小冬只能尋一位靠山，多年來對他青睞有加的杜月笙是合適人選，儘管此時杜月笙60歲，又已經病了，還是相信他實力是很雄厚的，於是剛過40歲的孟不冬跟著一塊去了香港，誰知道杜月笙在彌留之際只有這麼點錢，當她分到2萬美金時，第一句話就是，這怎麼夠！

所以孟小冬在海外漂泊的生活是比較悽苦的，平時錦衣玉食慣了，遺產很多被花完，為了生活就開始收徒弟，挑選的不但要有戲曲天賦，還要口袋比較殷實的，比如1952年收的錢培榮，他就是位商人，比較有錢，正式拜師後就負擔起照顧老師的職責。2006年，102歲的錢培榮還接受過電視採訪，他說，每個月都會送錢給老師，用以表達敬意，幾十年沒中斷，一直到她去世。

由於杜月笙的兒女們都逐漸遷往臺灣，年老的孟小冬為免孤獨，於1967年去往臺灣定居，又收了徒弟蔡國蘅等人，以後的日子由蔡國蘅夫婦等人照料，而蔡國蘅接受採訪時，他說，我跟老師的感情就跟母子一樣，差不多每天都到她那裡，所以失去了杜月笙的孟小冬雖然沒有大富大貴，但也不缺衣食，1977年5月26日，因為肺氣腫和心臟病的孟小冬在臺灣去世，享年70歲。

上海，這裡的風雨從來都沒有斷過，這片土地孕育過不少知名的歷史，許多人沉醉於這片土地。杜月笙就是黑幫大佬中的一個，曾經的他也不過是黃金榮手底下的一個小弟，但是隨著事態的發展，黃金榮倒臺了，杜月笙趁機崛起，成為了新一任的上海黑幫巨頭。

他的一生娶過五個太太，但是最讓他痴迷的還是孟小冬，他倆很早的時候就認識了，只是因為兩人追求不同，最終走向了不同的方向。幸好，兩人最後還是走到了一起。

最初的時候，孟小冬是一位京劇老生，在上海這片土地上，她還是小有名氣的，她與杜月笙也是好友，當時的他因為身份地位都比較低，雖然對孟小冬發出了猛烈的攻勢，但最終都沒有得到想要的。

畢竟對於對方來說，他現在的地位實在太低了，經過權衡，孟小冬決定嫁給著名的京劇演員梅蘭芳，看似兩人之間已經沒了可能，但是可能是命運的眷顧，他的地位竟然在這之後高漲了起來，而孟小冬卻與她的丈夫產生了間隙，看來杜月笙的機會來了，最終他也如願了。

這位女京劇演員雖然嫁給了自己喜歡的人，可能是他們的確不合適，在經歷了一些挫折之後終於選擇了分開。杜月笙現在已經不是過去的自己了，他已經有資格追求對方了，毫不吝嗇的，他展開了猛烈的攻勢，最終的確如願了。

上海這裡的著名京劇演員嫁給了他，一時間讓上海各界都對他羨慕不已，娶到自己心愛的人，他自然也是十分開心，這時候的他看似已經過上了自己夢想的生活，儘管他已經娶了四個老婆，而她是第五個，但這一點也沒有影響到兩人之間的和諧關係。

後來因為抗戰的緣故，上海這裡也變的不像原來那樣和平了，在平靜的水面下，浸著的是腥風血雨，許多上海富人決定離開這個地方，他們做的無疑是正確的，杜月笙一家也是其中之一，他們的目標是香港，被英華人控制著的租界，這裡的確是相當安全的。

這家人也正式落戶到了這裡。作為上海黑幫大佬的杜月笙如今到了陌生的地方，雖然他攜帶者萬貫的家財，沒有立足的根本，他們在這裡也過不下去，在晚年的時候，這個家庭已經開始了貧困度日的窘迫。

她收攬了許多的學生，靠著學費生存度日，在那裡學習京劇是一件奢侈的事情，所以她的收如也是比較高的。晚年的她過的還是比較滋潤的，後來她又去了臺灣，在那裡去世。