其轉會離開的原因主要如下：

1、家庭生活方面。舍甫琴科的名模妻子克里斯汀·帕茲克是美華人，從小在英語系國家，因此其妻子更加看重的是在英語系國家生活、打拼事業，同時也想讓孩子在英語系國家接受教育。正如他本人所說：“這是我為我自己的生活還有我的家庭而做出的選擇”；

2、競技、榮譽層面。舍普琴科在AC米蘭贏得包括歐冠軍冠軍、意甲冠軍、義大利杯冠軍等榮譽，榮獲了2004年歐洲足球先生（金球獎）和2005年金足獎，可以說在意甲已經是大滿貫，對意甲榮譽的追求已是無慾無求。而英超聯賽激烈的對抗、強悍的作風對於一名志在挑戰大的前鋒而言，是具有極大地吸引力與挑戰力的，這點吸引了對競技水平仍希望獲得提升的舍普琴科；

3、私人感情方面。阿布與舍普琴科當時都是來自前蘇聯國家（俄羅斯與烏克蘭），兩者在私人感情上比較談得來，阿布大手一揮，舍普琴科自然會給阿布面子，來到切爾西；

4、金錢問題。雖然舍瓦說不是為錢而轉會切爾西，但明白人都知道阿布提供的12萬英鎊週薪（年薪1200萬歐元）是一個大大的金錢誘惑，相比AC米蘭時期的800W歐元年薪是一大大的提升，這也促使其決定轉會離開AC米蘭。綜合家庭、競技榮譽、私人感情、金錢等因素，讓舍普琴科轉會離開AC米蘭。