1998 年，葡萄牙勁旅里斯本競技為羅納爾多的天賦所折服，他們以1500英鎊的低價引進了年僅13歲的羅納爾多。在那裡，小小羅經過了5年嚴格、科學的訓練，在他的教練中甚至有的培養過菲戈這樣的大牌的名師。大概里斯本競技也沒有想到，5年後的今天小小羅的身價上漲了將近 1000倍。

在加盟里斯本競技少年隊最初的幾個月，小小羅的馬德拉鄉下口音成為首都同伴們的笑柄，為此自尊心很強的他一度很自卑，不止一次和模仿他講話的小隊友發生衝突，有幾次甚至血流成河！隨後的1年中，小小羅險些因為個子長得過快而被踢出一線隊，因為教練認為他動作過於笨拙。經過1年多的苦練，在2000年小小羅終於成為同伴中的佼佼者。

隨後他成功地參加了競技俱樂部的U16、U17、U18、二線隊和一線隊，成為俱樂部歷史上惟一在一個賽季中參加5個不同級別賽事的球員。8月的一次熱身賽，他又幫助里斯本競技3∶1戰勝曼聯。這樣的表現讓弗格森不惜以1224萬英鎊和5年的合同將其收入囊中。同時也打破了1年前另外一個葡萄牙人維亞納保持的850萬英鎊的英超年輕球員轉會紀錄，不僅如此，這樣的大手筆也是曼聯歷史轉會費紀錄的前5位。他的身價正好和當年羅納爾多從埃因霍溫轉會巴塞羅那時相同，超過了曼聯頭號目標羅納爾迪尼奧今年轉會費的60％，也是曼聯右前衛二號目標、同胞誇萊斯馬的2倍多。