林沖在官場上雖然不會有大的發展，距離梁山落草應該更遙遠。但不巧的是，他遇到了一個官二代高衙內，高衙內本來是高俅的本家堂弟，因為投靠高俅，竟然可以屈身為義子，為的就是當一個“花花太歲”。因為偶遇林沖娘子，非要搶奪，就有陸謙、富安這樣的無恥之徒趨炎附勢來設計陷害林沖。於是，林沖被一步一步地騙到了白虎節堂。

一直到發配滄州，林沖都是逆來順受的，他雖然憤怒，但還沒有反抗的打算。在野豬林，高俅的黑手就要置他於死地之時，他仍然不準備反抗，還要阻止別人幫他復仇，愣是從魯智深的禪杖之下救下董超、薛霸二人。

林沖老老實實地到了滄州牢城營，準備改造自己，而柴進又對他關照有加，林沖分到看守天王堂的工作之後，林沖對新的環境還算滿意。直到李小二向他通報了高俅的黑手已經伸到滄州牢城營之後，林沖才算是大怒“先去街上買了把解腕尖刀”，到街上去尋陸謙等人。

後來調換工作之後，林沖與草料場老軍交接完了工作，林沖報仇的心又淡了。他看到草料場的辦公場所不佳，心裡想的還是去找泥瓦匠修理房屋，根本就沒有想到高俅是準備將他趕盡殺絕的節奏。

草料場的一場大火，才讓林沖明白，高俅三番五次準備致自己於死地，甚至大老遠地追殺到滄州府，就是沒有打算給他任何活路。直到這時，林沖才算是怒火中燒，當場殺了陸謙等人。

林沖在憤懣之下胡打誤撞，再次遇到柴進，走投無路之下，才被柴進推薦到梁山泊落草。在梁山泊，林沖又屢受王倫羞辱，要納投名狀，才讓他正式上山落草，即便如此，林沖也沒有殺人，在和楊志巧遇並經過一番比試之後，王倫撥動自己的小算盤之後，林沖終於獲得了在水泊安家的權利。