個人認為男生穿搭要想出彩比女生要容易的多，基礎款乾淨清爽就很耐看，不需要太多重點喧賓奪主，也不需要趕流行挑戰自己。

題主說對方女生比較喜歡工裝風，我覺得這種風格還是挺日常挺休閒的，既然是冬天，我覺得上裝可以穿基礎款連帽衛衣(圓領也行)，內搭秋衣啥的怎麼保暖怎麼來，為了搭配有一定層次一定要穿一件稍微寬鬆的白色長袖T，領口、袖口、下襬邊緣微微露出更有層次感。參考圖(某寶隨便找的)如:

灰色、黑色是最基礎的，必備!

衛衣裡面一定要穿白T，然後露邊邊，參考

下裝當然是工裝褲啦，軍綠、卡其、黑色都太經典太好搭了，衣櫥必備，個人覺得束腿褲相比寬褲腳更顯利落街頭

上面的圖片就很好的展現了我說的全部思路，完全可以整套照搬。

再來說鞋子，如果預算充足可以穿timberland大黃靴、dr.martins馬丁靴、CAT的經典馬丁靴，預算稍微低一點可以考慮VANS、匡威的經典款高幫帆布鞋，普通小白鞋也OK，但如果穿低幫的鞋子，注意襪子，基礎款純色最保險，不然就選和衛衣同色系最保險。

外套我覺得就穿冬天普通的棉服、飛行夾克、羽絨服都行，只要內搭已經透露出濃濃的工裝風，整個穿搭的風格其實已經定型了。而且無論在室內室外，整個look的下裝已經賺足眼球了。