歐文賽季結束後其實有三個選擇，第一個當然留在波士頓。波士頓有非常好的年輕球員，也有很好的戰術體系以及教練員，這當然是他首先要考慮的地方"。第二個就是與杜蘭特聯手去尼克斯，首先這件事情有幾個困難，杜蘭特去不去尼克斯，如果今年勇士能夠衛冕杜蘭特很有可能離開勇士，但目前杜蘭特受傷，勇士衛冕之路遇到了極大的挑戰，如果勇士隊不能夠衛冕，杜蘭特會不會離開金州勇士。如果他這時候離開會不會背上“非議”呢？第三個才是去湖人隊聯手勒布朗詹姆斯，但即便他們兩個人聯手，湖人也需要交易，很明顯忽然雖然有潛力球員但是他們還沒有徹底的發揮出來，在季後賽是不太可能幫到詹姆斯或者歐文的忙的。

這是歐文需要考慮的一些方面，凱爾特人也需要考些事情。凱爾特人季後賽第一輪碰上步行者，絲毫沒有壓力的戰勝步行者這是理所當然的。但是當第二輪遇到雄鹿隊，很明顯與雄鹿的差距還是不小，同時他是否對歐文滿意，歐文在面對雄鹿時候發揮得非常糟糕。安吉是一個實用主義者。確實歐文在沒有勒布朗詹姆斯之後獨自帶隊效果一般。

而且在經歷這個季後賽後，安吉是否對歐文有了更深刻的認識，他適合不適合當一隻球隊的老大，他是否具有領袖風範。這輪系列賽發揮得非常糟糕是不是他自己的原因，歐文是不是能夠帶領波士頓重新拿到總冠軍。

面對非常複雜的選擇，歐文需要冷靜的思考。在聯手詹姆斯當然是一個選擇，但自己適不適合與詹姆斯聯手。他們在騎士隊已經合作過了，但是最終的結果是他們分開，這樣的情況會不會在他們的中間產生一些隔閡。同時湖人隊有沒有爭奪總冠軍的實力，目前來看即使歐文聯手詹姆斯，湖人隊也沒有這個實力真正的衝擊到總冠軍。

所以說，連手詹姆斯的可能性有，但是並不是太有可能。