眾多孩子中唯他一個，從小被全府上下特殊對待，因而產生“另類”的孤獨感。林黛玉初進賈府時，賈寶玉有摔玉的一幕，當得知黛玉本也有那樣的玉時，寶玉便安靜了。這是他初對黛玉產生好感的原因——找到了同類。榮國府家道中落，哥哥賈珠英年早逝，所以小小年紀就被寄予了獨挑振興家族期望的重擔；這種重壓和無力感讓他迴歸到女性身上來尋找慰藉（為什麼是異性，可展開講），所以厭煩官場之事、偏愛和女性玩耍；

他品性純真，思想卓越，才思敏捷，負氣含靈，這些我都喜歡，但他身上似乎永遠拜託不了一個遊手好閒的富家子弟的影子 。不取功名本是好的，但他整日無所事事，不是與姑娘們嬉笑打鬧，就是與朋友們放歌縱酒。黛玉尚且憂心賈府的時候他居然來句“憑他短了誰的也短不了咱們倆的”，這就多少有些說不過去了。賈寶玉是主要中心人物。作為榮國府嫡派子孫，他出身不凡,又聰明靈秀,是賈氏家族寄予重望的繼承人。但他的思想性格卻促使他背叛了他的家庭。他的叛逆性格的形成不是偶然的。

小說充分描寫造成他的性格的生活環境和他的具體境遇的各方面特點，深刻揭示了他性格成長的主客觀原因。一方面，以男子為中心的貴族社會是那樣虛偽、醜惡和腐朽無能，使他因自己生為男子而感到終身遺憾。另一方面，少女們的純潔美好又使他覺得只有和她們在一起才稱心愜意。他也曾被送到家塾去讀四書、五經，但家塾的內容和風氣是那樣的腐朽敗壞，那些循著這個教育路線培養的老爺少爺們是那樣的庸陋可憎，他對於封建教育的一套，在感情上就格格不入。