歷史上曹操最大的敗筆是赤壁之戰的慘敗。

曹操在擊敗袁紹、奪取河北後，在西涼韓遂馬騰未除、水軍沒有訓練完成情況下，倉促南下；擊潰劉備、奪取襄陽以後，沒有及時收兵，整合消化剛剛奪取的荊州軍政資源；後方不穩，勞師遠征，與孫劉聯軍在赤壁決戰，最後慘敗。

赤壁之戰中，孫劉聯軍得以取勝，雖然主要原因是一場瘟疫，還有冬天少見的東南風，生生把曹操燒的一敗塗地，狼狽逃竄，此生再也不能染指長江。

《三國演義》裡周瑜在戰前幫孫權分析戰局時說到曹操此次南征的四大弊端：本土不安，後患未除，貿然南下，此其一也；放棄鞍馬，使用艦船，舍長就短，此其二也；寒冬臘月，馬無草料，給養不足，此其三也；勞師遠征，水土不服，必生疾病，此其四也。這四條都是兵家大忌，曹孟德利令智昏，簡直是自尋死路。

大概就是南征張繡的時候折損了長子曹昂和大將典韋了。

歷史上的曹操是很有魅力的人，知人善任，將士為之效死。建安元年（196年），曹操迎奉天子，開始討伐不臣，次年開始南征盤踞在南陽的張繡。張繡是西涼軍餘部，落魄至此，實力不強，於是投降曹操。曹操一高興，於是把張濟（張繡的叔叔）的妻子給納了，這讓張繡感覺到恥辱。要知道，張繡也曾是個熱血青年，當年邊章韓遂叛亂，金城麴勝也趁機襲殺祖厲長劉雋，當時張繡還只縣吏，尋找機會殺死麴勝為劉雋報仇，受到讚揚。張繡於是趁機招合人馬，後來隨自己叔叔入了西涼軍。

想想看，如此烈性人物，怎會甘心受辱，因此對曹操有怨。曹操聽說後，就密謀殺掉這個不穩定因素，但事情保密不嚴，被張繡知道了，於是按照賈詡的謀劃，先發制人，打敗曹操。（也有說因為曹操看重張繡麾下猛將胡車兒，給其黃金，張繡懷疑曹操讓胡車兒刺殺自己，於是再次背叛）

曹操的長子曹昂和大將典韋死於此戰。

這大概是曹操最大的敗筆了。首先，南陽經年不定，制約了曹操勢力的壯大，也給了劉表繼續發展的時間。其次，失去了一個優秀的繼承人，要知道曹昂和曹操比較像，如果能繼承曹操的遺志，可能三國鼎立的局面會早點結束。相比之下，失去了一個衝鋒陷陣的大將影響最小。

官渡之戰時，張繡最終還是選擇投靠曹操，讓曹操非常高興，一點也不介懷，與張繡結為兒女親家，封揚武將軍，又轉破羌將軍，食邑多達二千戶，這在當時曹操麾下是絕無僅有的。

但無論如何，已經失去的再也無法挽回。

曹操，是東漢末年的一代奸雄。他統一了北方，逼得孫劉聯手抗操。曹操是可愛的，多變的。曹操傳奇的一生中，最大的敗筆就是在死之前沒有殺掉司馬懿。

曹操愛才，聽聞司馬懿有驚世之才，多次派人"請"司馬懿到他手底下做事。然而，司馬懿太懂得隱忍，在曹操面前保持低調，處處小心謹慎，將自己的才華隱藏起來。

正是因為這樣，曹操就越覺得可怕。自己多次試探都試探不出司馬懿的能力。但是曹操不忍心殺他，又自認為可以駕馭得了司馬懿，就把司馬懿留到了身邊，用來觀察他。

誰知道這是養虎為患。司馬懿把目標投向了曹丕，很快的時間內取得了曹丕的信任。他對曹丕很忠心，曹操在時，對曹魏也是忠心耿耿。曹操知道自己死後，後世肯定駕馭不了司馬懿。但是司馬懿的所作所為又讓曹操找不到理由殺他。

不幸的事發生了。曹操死後，司馬懿利用曹丕的信任，很快的時間內就把自己的勢力遍佈朝野。一直到三國末期，司馬懿奪權，僅僅幾天的時間裡，就把曹氏集團幾十年的基業奪走了。

如果曹操還活著，知道自己的江山最後被司馬懿奪走，肯定會後悔自己生前沒有把司馬懿殺死。

魏武帝曹操作為三國時期魏國政權的創始人，從一個放蕩不羈的富家子弟到爭霸中原最終建立魏國政權的亂世梟雄，他的一聲充滿了傳奇色彩。 都說金無足赤，人無完人，這句話放在所有人身上都適用，畢竟優點和缺點是共生的，即便是曹操這樣的亂世梟雄依然難以倖免。

作為戰場上的將領曹操是東漢末年傑出的政治家、軍事家甚至是大書法家、文學家；放到生活中他也是一個十分傳統的男人，所謂英雄難過美人關，曹操最大的敗筆也因美女而起。

曹孟德有一個癖好想必關注三國曆史的朋友都有所瞭解，在演戲中還是正史中都有關於這方面的記載，這個癖好就是喜歡人妻。

公元196年曾是董卓部下大將的張濟因軍中缺糧，無奈親帥大軍進攻鄰居劉表，然而他運氣不太好，居然被劉表軍的流箭要了小命。大軍回拔後他的侄兒張繡接替了老大的位置，從此固守本土，正當全軍士氣低落終日忍飢挨餓的時候，劉表投來了橄欖枝，他表示願意罷手言合與張繡麾下的西涼軍和平共處，並且為軍隊提供足夠的軍糧。那張繡就想了，終日顛沛流離也不是個事，既然劉表願意雪中送炭那不防兩家聯手，從此過上豐衣足食的生活。就此張繡和劉表便達成一致，幫助劉表守護荊州邊境，其實說不好聽的，劉表做這件事也就是想養一條看門犬，以防曹操侵犯。而此時，曹操依然處於挾天子以令諸侯的風光狀態，他的野心很大，中原長期諸侯割據畢竟不是個事，於是他決定從劉表下手，繼續擴大自己的領域。 接下來戲劇化的一幕便開始上演了，曹操在攻打張繡的時候，張繡沒怎麼做抵抗，直接投降了！於是，曹軍長驅直入，不費吹灰之力便佔領了張繡的守城。

說來也怪，曹操這人閒來沒事愛“溜達”，你別說，這溜達來溜達去還真有不小的收穫，這一圈下來他發現了車胡兒這員大將，同時也發現了張繡的嬸嬸，也就是張濟的老婆（暫且叫她鄒氏），這個傾國傾城的貌美小寡婦給曹操留下了深刻的印象，於是，他作為老爺們兒的本性便凸顯了出來。既然你丈夫已死，如今活守寡沒人照料，如此美人兒閒置閨中豈不可惜？不如我做回好人接手了吧！

曹操想做個“好人”，但張繡不這麼想啊，張濟膝下無子待侄兒張繡就像親生兒子一樣，那鄒氏就如同張繡的母親，這世間最最讓人不能容忍的三個字無非就是草泥馬了吧，對於曹操的強佔，張繡自然是不能忍受的。正當他為難之際，謀士賈詡出了一個妙招，這一招差點沒要了曹操的小命！

賈詡讓張繡告訴曹操自己要帶兵外守，需要從曹軍大營中路過，而且車馬不足，希望曹操能夠同意士兵將盔甲和兵器隨身攜帶，以緩解車馬壓力。

或許被情慾衝過了頭亦或許陶醉於勝利的喜悅，一向老謀深算的曹操這次居然沒做考慮便同意了張繡的請求。正當全軍放鬆之際，張繡軍反叛，打得曹操措手不及，這一仗曹孟德痛失最看重的長子曹昂和侄子，就連貼身保鏢典韋也因斷後折在亂軍之中。後來髮妻劉氏因曹昂的死痛不欲生並與曹操斷絕了夫妻關係。

史書中有一段描述稱曹操時常會自言自語:“如果有一天曹昂問我，母親近來如何？我該如何面對……”

這應該是曹操一生中最大的敗筆了，而這一切的緣由居然是因為一己私慾，是因一個女人而起。縱觀曹操的奮鬥史，戰場上的失利自然不少，但想這種戲劇化的場景是絕無僅有的。 試想一下，如果當時曹操以大局為重，不去做這個“好人”張繡恐怕也不會因為這件事謀反，如此一來，曹家的勢力想必是另一番天地。

毫無疑問的，最大的敗筆是曹操率大軍平定漢中的張魯之後，沒有接受劉燁和司馬懿的建議，乘勝進軍益州，徹底打敗劉備，從而給了劉備喘息的機會，形成了後來三國鼎立的局面。如果曹操率軍迅速佔領益州，剷除劉備勢力，曹操極有可能幾年後打敗孫權，絕不會等到公元280年最後滅掉東吳。