1980年代，吳宗憲與蘇芮一同參加臺視《五燈獎》〈情歌對唱比賽〉；衛冕至四度三關時，由於吳宗憲必須服兵役，而放棄衛冕。

1987年，吳宗憲的第一張華語專輯《是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我》發行，但是「歌紅，人不紅」，吳宗憲因此轉戰綜藝節目。1993年，吳宗憲參演了華視綜藝節目《鑽石舞臺》的短劇單元，其實也只是一個跑龍套的角色。

1994年，吳宗憲的第一張閩南語專輯《真心換絕情》發行，主打歌〈真心換絕情〉被中視閩南語連續劇《火中蓮》選用為片尾曲，再度紅極一時，並獲得該年度金曲獎。1995年，吳宗憲成為華視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》外景主持人。此後，吳宗憲擔任臺視《超級星期天》節目固定班底與《天天樂翻天》節目主持人後逐漸開啟知名度。之後，他加入中視《我猜我猜我猜猜猜》節目主持群，成為臺灣最知名的節目主持人之一，與張菲，胡瓜，張小燕並稱“三王一後”。

吳宗憲以獨特的表演方式自成一格，並自認為「諧星」，在臺灣演藝市場佔一席之地。然而吳宗憲主持風格頗受爭議，一部分女權團體批評他是「物化女性」、「屢開黃腔」；一般臺灣民眾對他評價也頗為兩極。但還是喜歡他的人多，生平開過數次個人演唱會，場面相當的火爆。07年他率領旗下藝人在馬來西亞舉辦了憲憲家族演唱會，更是受到當地人們的強烈反響。

大家都知道，吳宗憲生命中的最愛是唱歌。他的口頭禪是：“演戲誠可貴，主持價更高；若為唱歌死，兩者皆可拋。”如果將來有一天，他不再紅了，吳宗憲的選擇是什麼呢？這一點他很有準備：“上臺終有下臺時。當我不能再表演，或是沒有人要看我表演的時候，我可以是後臺的鑼鼓點哪！大家雖然看不到，但是相信我，我還是依然存在的。

吳宗憲，華人世界綜藝天王，擁有強大號召力，他機智靈活、風趣幽默，臨場反應讓觀眾驚為天人，讓同行望塵莫及，他是傳播公司老總、賬務公司老闆，多家餐廳的東家……無疑，吳宗憲是靠努力而成功的代表人物之一，他十六歲離家打拼，從不起眼的餐廳駐唱到大紅大紫，身份每小時30萬，都離不開自己的不懈努力，他白手起家的精神，令人欽佩，非常值的我們學習。

喜歡吳宗憲的人絕對不少。

吳宗憲其實在很多方面都有所成就，唱歌、影視、主持人等等都有的一說。

但是，我覺得他最吸引人的應該還是他的主持人這個身份吧。

在當時，國內綜藝節目很少，而吳宗憲主持的臺灣省臺綜藝節目就吸引了太多太多的人了，可以說現在很多的年輕人是看著他的綜藝節目長大的。

吳宗憲的主持特色是機敏滑頭，但是就是有點嘴賤愛亂講，反應快速與機靈滑頭堪稱一流，少有人能贏過。感覺他是一個表裡如一、能自娛娛人的人，這一點很難得。

但是，他的快嘴也是招了很多的黑。愛亂講話、亂開玩笑、愛挖苦人、愛開黃腔、不尊重女性等等問題，也使得他自身負面新聞不斷，頗讓人詬病。

總的來說，吳宗憲是一個天才型綜藝主持人，會招黑，但是更招人喜歡。

吳宗憲是華人綜藝之王 對華人綜藝有非常大貢獻 臺媒曾評價綜藝主持人分兩種 一種是吳宗憲 另一種是其它主持人 一直被模仿重未被超越

喜歡他20多年了，從很小時候，看鳳凰衛視我猜，就愛上他了，他帶給我的是開心歡樂，每當我不開心，想不開的時候，我就會看他節目，到現在我還在看，綜藝玩很大，小明星，大熱門。

我從99年開始一直到未來都喜歡，憲哥的人品，幽默，搞笑，反應能力都是一流的，中國沒有第二人，從我猜到綜藝玩很大，希望憲哥，身體安康，把歡笑帶給大家