李清照出生於士大夫家庭，與太學生趙明誠結婚後一同研究金石書畫，家境殷實，過著幸福美好的生活。有千古第一才女之稱。在大多數人眼中李清照多愁善感、端莊娟秀，文采飛揚，一副不食人間煙火的形象。其實這位女詞人特別好賭。從三個方面可以體現：

一是當時賭博靡然成風使得李清照耳聞目染。宋朝的賭博風氣很盛，當時的人們就經常利用踢足球比賽來進行賭博。此外還有賭棋、財球、擲假子、鬥輔輔、鬥雞等都是當時流行的賭博專案。宋代賭博活動不僅侷限於民間，甚至連皇帝都好賭。民間傳言宋太祖趙匡胤曾將整座華山當賭注與道士陳摶相賭，結果讓陳摶贏走了華山。而宋徽宗和宋欽宗被虜北上的時候，竟也沒有忘記帶象棋。宋代賭風之盛，可見一斑。這樣的風氣下，宋人無論男女老幼都對賭博不陌生，李清照喜歡上賭博也不足為怪。

二是透過詞作品中可以看出李清照對賭博的喜愛。在眾多賭博方式中，李清照最喜歡打馬。據考證，打馬就是人們面在玩的麻將前身。李清照曾在《打馬圖序》中寫道：夫博者無他，爭先術耳。故專者能之。予性喜博，凡所謂者皆耽之，晝夜每忘寢食，但平生隨多害寡未嘗不進者何？精而已。意思是說：賭博沒有訣竅，就是找到搶先的辦法而已。所以只有專注的人才能在賭博時立於不敗之地。我天性愛賭，只要一開始賭博就沒日沒夜，廢寢忘食。不管多少，每次賭博我都要贏回錢來。《古今女史》中就稱李清照為博家之祖，奉其為賭博的祖師爺。

三是不滿足賭技而自創賭博遊戲可見李清照對賭博的痴迷。她當時玩的不是我們現在流行的麻將、鬥地主之類，而是一種叫“打馬”的博輸贏的棋藝遊戲。這種遊戲目前已經失傳，但據歷史學者考證，打馬棋玩起來有點像飛行棋，不過要比飛行棋複雜得多。李清照玩這種遊戲非常厲害，棋藝高超，幾乎逢賭必贏。可見李清照不是一般的喜歡賭博，簡直到了執迷不悔的地步。

宋代人好賭成風，李清照善賭也是社會風氣使然。她能發明賭博遊戲，足見其風流與智慧。

李清照喜歡賭博並非現代意義上的“賭博”，而只是當時的文人雅士在閒暇之餘的一種娛樂方式，即所謂“不為無益之事，何消有涯之生”——李之好酒亦當作如是觀，不過是一種藝術化的生活方式罷了，若以“劣行”視之，豈不大煞風景？至於“好色”，乃人之天性，李清照在詞中的表現，並無可非議之處