杜月笙，從草根到上海灘黑幫老大，與他足智多謀，性格果斷幹練，擅長為人處世密切相關。

在上海，他是黑白兩道通吃，人脈網的龐大，上到軍閥政客、黨國高層、社會名流，下到街頭小混混，只要提出要求，他都會盡力相助，他也比一般人更看清上海這個是非之地。

杜月笙晚年定居香港，為什麼沒在香港打天下，筆者認為，一是他已年老，可能身患疾病，1949年去港，此時61歲，1951年，就因病去世，前後僅兩年時間。二是到了香港後，沒有了金錢來源，最終只能靠變賣房產來維持生活。三是歷經上海灘的打打殺殺，他有所感悟，也許他來香港，根本就沒有打天下的念頭。四是香港幫派林立，要想闖出一片天下也是不易。

你已經是龍是虎！但到了香港那是虎落平陽！手段世人皆知！黑社會人人防之。！加之當時香港是英管轄！強龍不壓地頭蛇啊！除非有英政府支援！可是蔣政府都龜縮臺灣！英政府豈能支援你！還有更大原因後繼無人！年齡大了！他也不想後繼有人了！平安度過晚年就是福！

杜月笙在近代上海確實是一代人豪，敢拍桌威脅洋人兩個小時毀滅租界，也敢無視日本特務頭頭土肥原的威脅而離開上海，從黑道到商界、政界、軍界，無數人爭相和他結交，獲得他的友誼。

他曾在上海灘掀起了一波又一波的風雲，稍稍跺跺腳便能夠讓上海地震，拔一毛便能夠讓無數人得到好處，不可不謂風光。

不過，這只是發跡後的杜月笙，沒有發跡時的杜月笙也不過是爛泥裡的一條小泥鰍，為了活下去，在爛泥裡鑽來鑽去。

他的少年時代很是悲慘，母親和父親相繼離世，妹妹被送給了別人，繼母也不知所蹤，他孑身一人苟活著，寄居於舅家籬下，受盡冷眼和冷嘲熱諷。

可是，為了活下去，他必須得忍，一個小人物想要往上爬，不僅得學會怎麼看人臉色，更得忍得了一時之窮，忍得了一時之氣。

杜月笙風雲一生，最先修練的便是這一個“忍”字，將這個“忍”字修煉到極致時，他也離成功不遠了。

後來，他回上海競選上海市長的時候，一則是蔣始終看不上杜月笙這個江湖中人，二則被吳紹澍給擺了一道，所以沒有當成。為了讓吳紹澍知道自己不是好惹的，杜月笙藉助戴笠的手狠狠地教訓了吳一頓，讓吳不得不低頭向他認錯。

只是，走了這一遭，杜月笙也弄清了一個事實——蔣沒有想要用他的意思，在蔣眼裡，他只是一個夜壺而已，用完了便會塞到床底下藏起來。

不過，杜月笙終究還是氣不過蔣將他當成一個夜壺，所以也決定氣氣蔣，怎麼氣？他先借助恆社社員和自己的社會影響力當選為上海參議會議長，然後再辭掉，因為當時蔣是不想讓他當這個議長的，為此還專門讓吳國楨去遊說了杜月笙。

杜月笙這一手雖然沒什麼用，可總能噁心噁心蔣。

可是，杜月笙這麼一個厲害角色，1949年去了香港後為什麼沒能在上海打下一片江山，打造一個商業帝國呢？

1937年的黃金榮和張嘯林為什麼不願意離開上海，即便到了1949年，黃金榮也不捨得離開上海？

黃、張知道上海是他們能夠縱橫叱吒的沃土，他們依託於租界這塊特殊的區域而發跡，國民政府管不了他們，租界當局收了他們的好處，分了紅利，也不願管他們，租界讓他們既黑又白，從而藉助黑白兩道的勢力賺得盆滿缽滿，吃得滿嘴流油。

可是，只要他們離開了上海，離開了上海租界，他們便沒有了這把保護傘。

上海，是各方勢力盤根錯節、糾纏不清的上海。

香港，卻是近乎完全被英華人控制了的香港，所以，他想在香港走在上海時的路，顯然是走不通了。

實際上，1937年杜月笙離開上海後已經開始走下坡路了。

此外，杜月笙在上海能夠赤手空拳打出一片天，是因為他遇到了一個又一個的貴人，在這些貴人的幫助下他才最終爬到了巔峰。

他在上海混的狼狽不堪的時候，是誰向他伸出了援手？

王國生。

王國生是杜月笙一生中遇到的第一個貴人，也是一個難得的知己。

因為王國生的收留，杜月笙得以繼續在上海逗留，然後拜陳世昌為“老頭子”，成了青幫的小流氓。又因為拜了陳世昌為“老頭子”，所以他認識了“爺叔”黃振億，從而得以在黃的介紹下，躍入黃公館，成為黃金榮手底下的一個跑腿。

從一個王國生牽扯出了陳世昌和黃振億，陳、黃二人也算得上是杜的貴人，繼而到林桂生，林桂生這個女人可謂是杜月笙一生中最不可或缺的一個貴人！

他正是在林桂生的賞識和提攜下，一步一步地擺脫了小人物的束縛，從一條小泥鰍變成了一條鯉魚，繼而一躍成了一條蛟龍。

可是，杜月笙到了香港後，沒有再遇到像林桂生這樣的貴人，或者說，當時已經沒有幾個人能夠成為杜月笙的貴人了，成為小人物的貴人容易，可是想當杜月笙這個層次的人物的貴人確實很難。

所以，他沒有重新在香港打出一片天來。

當然，對於杜月笙為什麼沒能在香港繼續創造輝煌，還有一個不可忽略的原因——杜月笙的年紀和身體。

杜月笙生於1888年，1949年到上海時已是61歲的花甲老頭，再讓他像年輕時初到上海一般打拼，且不說他有沒有這個雄心，即便他有野心，恐怕也是無能為力了。

更何況，他當時疾病纏身已經多年，到了香港後，病情愈發嚴重，哮喘病常常發作，曾因此幾度暈厥和窒息，為此他的家人不得不給他套上了氧氣罩。

這樣一個杜月笙，讓他如何去打拼？讓人給他抬著氧氣罐，然後鼻孔裡插著氧氣管去和人談生意、談合作？

即便杜月笙健健康康，想在香港打出一片天也不是一件容易事，香港當時雖是英華人的地盤，可是幫會勢力也是多如牛毛，局勢或許比上海灘更為複雜，沒有林桂生這樣的貴人提攜，也沒有戴笠這樣的把兄弟相互扶持，杜月笙想在香港重回巔峰，幾乎沒有可能。

杜月笙叱吒風雲數十年，他的時代終究是過去了。

強龍不壓地頭蛇，杜月笙到了香港之後，同當地的名流關係很好，受到了極高的尊敬，卻不能像在上海灘一樣呼風喚雨。杜月笙一共去過兩次香港，第一次是在抗日戰爭爆發後，杜月笙到香港避難，當時杜月笙的絕大部分產業都在上海，門徒弟子也都在上海。到了香港之後的杜月笙，受到了當地青洪勢力的熱烈歡迎，因為是臨時避難，杜月笙並沒有在香港留下產業。

在香港淪陷之後，杜月笙轉戰到了重慶，這時候的杜老闆竟然沒了錢，需要找別人借錢花。這樣看來，杜月笙在香港時期恐怕也是依靠著別人的接濟度日，杜月笙一直很會花錢，在上海的時候就出現過入不敷出的情況。杜月笙的產業有幾十處，遍佈上海各個角落，然而他花錢如流水，需要打點的人特別多，這些產業的收入實際上根本不夠花的。

杜月笙第一次去香港沒有賺夠錢，第二次去的時候就更加落魄了。杜月笙第二次去香港，是在上海解放之後，這時候的杜月笙已經60多歲，身體和精力都不允許他繼續打拼。此時的杜月笙疾病纏身，到了香港不久就掛上了氧氣罐，長期臥病在床的他，根本無力管理青幫的事情。杜月笙在上海經營期間，積累了無數的人脈，當時撤退到香港的人裡面，有眾多杜月笙的門生弟子。假如杜月笙有黃金榮的身體條件，在香港肯定能夠打出來一片天地，畢竟他的頭腦靈活，很會拉攏人心。

身體條件的影響讓杜月笙到了香港只能坐吃山空，等到杜月笙去世的時候，身邊除了一大堆借條，只有10萬美金。杜月笙聰明一世，最後一刻也不糊塗，他明白樹倒猢猻散的道理，自己有一口氣在，這些借條都能要回來，自己只要死了，借條就是空的了。因此杜月笙臨死的時候，把借條都燒了。10萬美金在1951年也算是一筆鉅款，杜月笙的孩子們分完之後就各奔東西，後來都從事正當行業，日子都過的挺不錯。

在上海，杜月笙有天時 地利 人和的巨大優勢。但香港是他不熟悉的地方甚至語言都不通，很難發展自己的勢力，最重要的是政治環境也很不一樣，況且他是逃難躲到香港的。

主要是沒有官方力量支援！到哪裡黑道打了天下都是虛的，看懂的人都知道是政權在後面支援，沒有官方政權支援的黑道都是隨時倒塌的！