袁紹跟曹操曾經是青梅竹馬，兩小無猜，還一同在大漢朝廷為官，還同為何進手下，正所謂時勢造英雄，面對岌岌可危的東漢王朝，各自都對西涼人董卓霸佔朝堂，掌控京師恨之入骨，於是各自回到家鄉招兵買馬，憑藉各自上一代的威望湊齊18路諸侯討伐董卓，由於政見不合，18路人馬各自都有各自的小算盤，在董卓內亂之後，東漢王朝形成了各大諸侯割據的局面！此時此刻的曹操和袁紹可謂是年輕氣盛，最鼎盛的時期，都想建功立業，各自稱王！只不過各自為人處事的方式不同，性格特點不同，面對的選擇也就不同！官渡一戰讓這兩個人走到了針鋒相對，拼個你死我活的地步！成王敗寇，袁紹失敗後更是臥床不起，不能夠東山再起，也就病死了！但是他也曾是當時最大的諸侯，手下也是人才濟濟，但是袁紹為人唯唯諾諾，舉棋不定，不夠果斷，猶豫不決，對各位幕僚的意見是都同意，就是不知道聽誰的好了！這就是他的一大弊端，自己沒有個主心骨，沒有個主意！而曹操恰恰相反，能夠知人善用，能夠虛心聽從他們的意見！並從中擁有自己的個人觀點，這樣一點一點的進步，最終統一北方！

所以曹操哭袁紹有兩點可圈，一個就是假裝哭泣，給那些對大漢王朝忠心耿耿的人看，我曹操也是有情有義的人，並非無情寡義，也從中觀察各位老頑固們都是怎麼樣看待這件事的，從中找出贊成自己的和反對自己的人！這點對他以後選擇登基稱帝很是重要！必須讓所有的人對他是一個信服！

還有一點那就是，曹操真的並非無情無義，而是真情流露出對袁紹的惋惜，憐楚之情，畢竟他們做了半輩子的好朋友，是那種知無不言言無不盡的好朋友！曹操也有個美麗的童年，有誰不去悼念那些曾經的美好光陰呢？曹操也是人啊！觀之當下，曾經跟曹操一起玩到大朋友還能有幾個呢？隨著東漢王朝的動盪，都選擇了各自稱雄，但是之後面對的都是無情的戰火，誰都不希望在戰場上看到自己的老朋友，但是無奈，各為其主，成王敗寇，寧可我負天下人，切莫天下人負我！這就是人生！

怎樣看待曹操哭袁紹？

這裡重點講一下袁紹，袁紹字本初，是汝南汝陽人，他的高祖父袁安擔任漢司徒，自袁安以下四代都是三公之位，勢力震動天下，袁紹處貌英俊瀟灑而英武，並且可以降低自己尊重士人，很多人都想依附他，曹操從少時就與他交往，袁紹從大將軍升任御史，中軍校尉，司隸校尉。

自董卓費少帝，立獻帝大亂朝綱之際，袁紹曾已盟主的身份討伐董卓，在以袁紹，袁術(副盟主)曹操，劉備等合力圍攻，終於將董卓擊敗至死。

此後從事詛授曾力勸袁紹去西京迎漢帝，恢復洛陽宗廟，向全國發號司令，袁紹不聽，被曹操搶了先機，曹操擁有了中央政府的權利，奉天子以令諸侯，而其它集團說是挾天子以令諸侯，不管怎麼樣曹操擁有了先機。即使這樣由於袁紹勢力雄厚，擁有北方四州，曹操還是想和袁紹合作，並且拿出實際行動，把最高官職，實權的《大將軍》之職讓於袁紹，可惜袁紹志大才疏，是地道的繡花枕頭，終於走向對立面，最大的就是官渡之戰了。

田豐曾勸袁紹，曹操雖然人少，但善用兵變化多端，將軍擁有四州，兵多將廣，對外結交各地英雄，對內修明農事戰備，只能打持久戰，游擊戰，不斷擾亂曹營多好的計謀，袁紹不肯聽從田豐懇求力諫，袁紹大怒，說是渙散軍心反把田豐囚禁起來。烏丸糧草，曾建議多派兵把守袁都否定哪有不敗之理，

曹操哭袁紹應是正常之事，曹操是重感情之人，若不是這場該死的戰爭，袁紹何等風光，必竟是少時好友，他的死總是與自己有關的，也可以是有感而發，若曹操敗了此時躺在地下的就是曹某人了，這到並非是貓哭耗子，假慈悲！僅個人看法。再見！

漢獻帝建安九年（204年）8月，曹操親率大軍攻克袁氏的大本營鄴城，袁紹的妻子劉氏及眾多家眷都在那裡，曹操不僅沒殺他們，還歸還了他們的財產。

這符合曹操的為人和一貫做法，他不喜歡袁紹，但不至於恨之入骨，作為相識多年的朋友，曹操對袁紹一直有著複雜的感情，不是一個愛或恨就可以概括的。

安頓下來後，曹操決定到老朋友袁紹的墓前親自去祭奠，他們年輕時就相識，曾經志同道合，曹操雖然分道揚鑣，昔日的友情不能一筆抹殺。

現在一般認為，袁紹的墓位於如今河北省滄州市，即袁紹當過太守的渤海郡境內。曹操不可能從鄴縣跑到千里之外的渤海郡祭奠袁紹。

所以 只有一種可能，那就是袁紹一開始是葬在鄴縣附近的，後來才遷葬到渤海郡。遷葬在那時很普遍，而給袁紹遷葬的可能是袁家的人，也可能是曹操。

曹操到了袁紹墓前禁不住流下了熱淚，這些眼淚不是作秀，而是發自內心的。曹操是性情中人，所以他能成為一位優秀的詩人。睹物思人，見景生情，是詩人的本性，而眼前這堆黃土裡埋葬的是那個再熟悉不過的身影。

在這一刻，仇恨敵不過生死，恩怨敵不過感傷，斯人已逝，再多的恩怨情仇也都隨風而散了。應該相信，曹操哭得很真誠。

但是，也有史學家認為曹操此舉並不明智，《魏氏春秋》的作者孫盛就認為，此時仍然是敵我鬥爭異常激烈的時期，統一本集團內部的意志比抒發個人感情更重要。袁紹作為敵人，理應得到仇恨、詛咒和懲罰，只有這樣才能激發起自己人的鬥志，統一起本集團內部的思想。

孫盛認為，曹操祭奠袁紹考慮得不夠周全，是“百慮之一失”。這種看法也有一定道理，決定軍隊戰鬥力的因素除了訓練、後勤等方面，還體現在思想工作和政治發動上，只有具備明確的目標、清晰的敵人和準確的打擊方向，一支軍隊才能真正稱得上強大。

但曹操就是曹操，他沒有想那麼多，他此時此刻只是想看看老朋友，感懷一下過去的時光而已，這時的曹操，又恢復為一個普通人。

從這件事了上可以看出，曹操是個真性情的人，這才是曹操最真實的一面。曹操平時沒有架子，穿戴隨意，高興的時候有說有笑，史書上說他“為人佻易無威重”，意思是平時很平易近人，這大概與“梟雄”、“殺人魔王”、“霸道Quattroporte”這些標籤不太相符。

但這確實就是真實的曹操，他喜歡跟人開玩笑，有時也會故意捉弄人，開懷大笑的時候，經常把頭埋進面前的湯汁裡，打了勝仗，他也會手舞足蹈，在將士們面前“秀”一把“開心舞”。

曹操的真性情才是他最動人的一面，這與雄才大略的帝王形象並不矛盾，也不會因為這一點折損他的英雄形象。

建安九年（公元204年），曹操打敗了袁紹的兒子袁尚，佔領鄴城後，特意來到袁紹府邸，將金帛糧米當眾賜給袁紹遺孀，鼓勵她們在沒有袁紹的日子裡，驕傲地活下去；並親自前往祭拜袁紹，多謝他生了一堆蠢兒子省了自己不少的力氣，另請他在天之靈放心，小弟我一定不會讓這幾個蠢侄子繼續留在世上給咱偉大的老袁家丟人現眼。

以上都是開玩笑，說正經的，其實曹操在袁紹墓前真心痛哭了一場：“吾與紹少相友善，今雖道乖好絕，至於相傾，然吾以公義討之，以私恩哭之，不以恩掩義，亦不以義廢恩，是古之道也。”這裡當然也有作秀的成分，畢竟曹操方定冀州，需要穩定形勢，需要安撫人心。袁紹身為四世三公一代霸主，即便死了，手下還是有大批擁躉的，曹操哭袁紹就是要哭給陳琳、崔琰這些人看——袁紹本是我的老大哥，你們跟著他兒子混，或者跟著我混，其實也沒有太大的區別。

當然，曹操這樣做，也不僅僅是政治作秀，而更多的是他情緒的自然流露，絕非貓哭耗子假慈悲。不管怎麼說，他與袁紹打小結交，是大半輩子的好朋友，他們曾一起搶新娘，一起扛過槍，一起鬥閹宦，一起反董卓，更曾共約重整乾坤，創立一番功業！只是大家後來政見不同、彼此都要伸張自己的意氣、志願而已，並不曾有什麼硬是過去不了、化解不了的世仇宿怨。何況曹操本就是個性情中人，所以他能成為一個優秀的詩人，而睹物思人，觸景生情，回憶往昔燃情歲月閃亮日子，正是詩人的本性。到如今，勝負既明，曹操已成大功，然而前塵往事成雲煙，消散在彼此眼前……唉，這就是曾經滄海，造化弄人吧！

其實，當年劉邦與項羽也曾結為兄弟、共抗暴秦，到後來也是分道揚鑣、楚漢相爭五年，最終項羽烏江自刎，劉邦亦親往治喪，大哭一場，與曹操袁紹是何等相似！心理學上說：“當你一心想幹掉某個人的時候，你會突然非常捨不得他。”自古以來的英雄人物，往往最敬佩的就是自己的對手。所謂第一名，都是第二名造就的。沒有第二名的步步緊逼，就不會有第一名的打破紀錄。沒有第二名的驚絕華彩，就不能襯托第一名的雄才偉略。有競爭才有進步，壓力多大動力就有多大。時無英雄，乃使豎子成名，如果對手水平太低，還會拉低了真正英雄的檔次，豈不冤哉！

胡寅《致堂讀史管見》亦有言：“高帝哭羽，此固英雄之人，心事落落之態，而史稱其大度者也。誅則誅之，哭則哭之，道並行而不相悖，其斯之類歟！”曹操哭袁紹時，其心理狀態，大概便是如此。