早期，許斐剛一邊當漫畫家的助手（該三名漫畫家分別為《忍空》的作者桐山光侍、《沙羅沙》的作者淺美裕子及《明稜帝 梧桐勢十郎》的作者數肇），一邊過著打工生活，除此之外，他也帶備自己的作品到集英社投稿。

直至後來，《鐵人～世界第一硬漢～》一作被編輯部賞識。許斐剛隨即畫起續篇，最終作品於1993年被載於《週刊少年JUMP》的增刊中。之後， 網球王子 在多次嘗試及努力後，作品《COOL RENTAL BODYGUARD》的連載於1996年定案，在推出2期特別短篇後，《COOL RENTAL BODYGUARD》在1997年的第40期《週刊少年JUMP》開始了長時間連載。1998年，在《COOL RENTAL BODYGUARD》的連載完結後不久，許斐剛開始繪畫《網球王子》一作品，最初該作也本來是以特別短篇的形式在《週刊少年JUMP》上連載，至1999年第32期起才開始正式連載，該作品推出後大受歡迎，使許斐剛自此踏上穩定的漫畫家之途。《網球王子》連載篇數最後在第379回結束，單行本目前則至42冊（至2008年6月，是完結篇），9年來的連載使《網球王子》成為一部長篇作品。截至第40期，《網球王子》在日本已累積四千多萬本的銷售紀錄。《網球王子》自面世後，熱潮在日本以至各地一直不減，先後推出小說、動畫（2001年開始）、遊戲、音樂（2003年開始）、OVA、真人版電影（2006年）、舞臺劇、電視劇（在中國製作及播放，預定2008年開始播放）及各類精品，更曾在東京市一競技場舉行「青春學園庭球祭2003」，吸引了16,000名動漫迷參與。而自從動畫版的推出後，該作品增加了不少女性讀者。許斐剛曾替《網球王子》的動畫版作幕後配音，又曾為動畫歌曲作曲、填詞，更曾試過在《網球王子》的真人電影中客串侍應角色。在2005年12月25日於日本發售的「越前龍馬 mini相片簿中」他更曾跟主角越前龍馬的聲優皆川純子合作二重奏歌曲。