五姨太：孟小冬
杜月笙曾經明媒正娶了五位夫人。最喜歡的當屬五姨太孟小冬。
杜月笙跟孟小冬的故事發生在二十世紀中期年以後，在杜月笙的眾多太太中，孟小冬的名頭最響。。孟小冬從小就生於梨園世家，以唱戲為生。在孟小冬不到五歲的時候，就已經開始跟著父親練功了，七歲登臺演出，十二歲正式出道。而且，孟小冬從一開始，學的就是老生。她是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一。
杜月笙當時雖然胸無點墨，但對於國粹藝術還是情有獨鍾。其實早已對孟小冬就已有愛慕之心，只可惜孟小冬嫁給了梅蘭芳。當時的梅蘭芳是男扮女裝，孟小冬是女扮男裝，卸了妝，兩個人可謂是金童玉女，理應是被世人傳唱的佳話。可事實並非如此，在現實生活中，梅蘭芳並非是一個真正的大男人，他要了她，卻給了她一個卑微的身份，她最終都不能正式入了梅蘭芳家的大門，甚至連他母親的葬禮都不能參加，像孟小冬這樣一個驕傲的女子，怎麼能夠忍耐如此的卑微，於是她憤然離去。
後來因為孟小冬跟杜月笙四老婆姚玉蘭關係不錯，她時常往來於杜月笙家裡。從而成就了杜月笙跟孟小冬的淵源。當時他雖然胸無點墨，但對於國粹藝術還是情有獨鍾。他對孟小冬的喜愛近乎粉絲對偶像的崇拜，當然這也成為日後迎娶孟小冬的夙願。對於這個敢愛敢恨瀟灑的女子。杜月笙比她大了數十歲，卻願意為她做她喜歡的事，為她修建戲園。在這段感情中，杜月笙一直尊重著孟小冬，一直眷戀著她，雖然當時已經有很大的勢力，卻不做強迫之事。在他臨終之際，把所有的孩子都叫到跟前，讓他們叫孟小冬母親。可以說，杜月笙給予來孟小冬最後的寵愛。
五姨太：孟小冬
杜月笙曾經明媒正娶了五位夫人。最喜歡的當屬五姨太孟小冬。
杜月笙跟孟小冬的故事發生在二十世紀中期年以後，在杜月笙的眾多太太中，孟小冬的名頭最響。。孟小冬從小就生於梨園世家，以唱戲為生。在孟小冬不到五歲的時候，就已經開始跟著父親練功了，七歲登臺演出，十二歲正式出道。而且，孟小冬從一開始，學的就是老生。她是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一。
杜月笙當時雖然胸無點墨，但對於國粹藝術還是情有獨鍾。其實早已對孟小冬就已有愛慕之心，只可惜孟小冬嫁給了梅蘭芳。當時的梅蘭芳是男扮女裝，孟小冬是女扮男裝，卸了妝，兩個人可謂是金童玉女，理應是被世人傳唱的佳話。可事實並非如此，在現實生活中，梅蘭芳並非是一個真正的大男人，他要了她，卻給了她一個卑微的身份，她最終都不能正式入了梅蘭芳家的大門，甚至連他母親的葬禮都不能參加，像孟小冬這樣一個驕傲的女子，怎麼能夠忍耐如此的卑微，於是她憤然離去。
後來因為孟小冬跟杜月笙四老婆姚玉蘭關係不錯，她時常往來於杜月笙家裡。從而成就了杜月笙跟孟小冬的淵源。當時他雖然胸無點墨，但對於國粹藝術還是情有獨鍾。他對孟小冬的喜愛近乎粉絲對偶像的崇拜，當然這也成為日後迎娶孟小冬的夙願。對於這個敢愛敢恨瀟灑的女子。杜月笙比她大了數十歲，卻願意為她做她喜歡的事，為她修建戲園。在這段感情中，杜月笙一直尊重著孟小冬，一直眷戀著她，雖然當時已經有很大的勢力，卻不做強迫之事。在他臨終之際，把所有的孩子都叫到跟前，讓他們叫孟小冬母親。可以說，杜月笙給予來孟小冬最後的寵愛。