葡萄糖的環狀結構和變旋現象結晶葡萄糖有兩種,一種是從乙醇中結晶出來的,熔點146℃。它的新配溶液的[α]D為+112°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸下降,達到+52.17°以後維持不變;另一種是從吡啶中結晶出來的,熔點150℃,新配溶液的[α]D為+18.7°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸上升,也達到+52.7°以後維持不變。糖在溶液中,比旋光度自行轉變為定值的現象稱為變旋現象。顯然葡萄糖的開鏈結構不能解釋此現象。
從葡萄糖的開鏈結構可見,它既具有醛基,也有醇羥基,因此在分子內部可以形成環狀的半縮醛。
成環時,葡萄糖的羰基與C-5上的羥基經加成反應形成穩定的六元環。葡萄糖分子雖然具有醛基,但在反應效能上與一般的醛有許多差異,例如對NaHSO3的加成非常緩慢,其原因是在溶液中,葡萄糖幾乎以環狀的半縮醛結構存在的緣故。
成環後,使原來的羰基碳原子(C-1)變成了手性碳原子,C-1上新形成的半縮醛羥基在空間的排布方式有兩種可能。半縮醛羥基與決定單糖構型的羥基(C-5上的羥基)在碳鏈同側的叫做α型,在異側的稱為β型醫學教|育網蒐集整理。α型和β型是非對映異構體。它們的不同點是C-1上的構型,因此又稱為異頭物(端基異構體)。它們的熔點和比旋光度都不同。
葡萄糖的變旋現象,就是由於開鏈結構與環狀結構形成平衡體系過程中的比旋光度變化所引起的。在溶液中α-D-葡萄糖可轉變為開鏈式結構,再由開鏈結構轉變為β-D-葡萄糖;同樣β-D-葡萄糖也變轉變為開鏈式結構,再轉變為α-D-葡萄糖。經過一段時間後,三種異構體達到平衡,形成一個互變異構平衡體系,其比旋光度亦不再改變。
葡萄糖的環狀結構和變旋現象結晶葡萄糖有兩種,一種是從乙醇中結晶出來的,熔點146℃。它的新配溶液的[α]D為+112°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸下降,達到+52.17°以後維持不變;另一種是從吡啶中結晶出來的,熔點150℃,新配溶液的[α]D為+18.7°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸上升,也達到+52.7°以後維持不變。糖在溶液中,比旋光度自行轉變為定值的現象稱為變旋現象。顯然葡萄糖的開鏈結構不能解釋此現象。
從葡萄糖的開鏈結構可見,它既具有醛基,也有醇羥基,因此在分子內部可以形成環狀的半縮醛。
成環時,葡萄糖的羰基與C-5上的羥基經加成反應形成穩定的六元環。葡萄糖分子雖然具有醛基,但在反應效能上與一般的醛有許多差異,例如對NaHSO3的加成非常緩慢,其原因是在溶液中,葡萄糖幾乎以環狀的半縮醛結構存在的緣故。
成環後,使原來的羰基碳原子(C-1)變成了手性碳原子,C-1上新形成的半縮醛羥基在空間的排布方式有兩種可能。半縮醛羥基與決定單糖構型的羥基(C-5上的羥基)在碳鏈同側的叫做α型,在異側的稱為β型醫學教|育網蒐集整理。α型和β型是非對映異構體。它們的不同點是C-1上的構型,因此又稱為異頭物(端基異構體)。它們的熔點和比旋光度都不同。
葡萄糖的變旋現象,就是由於開鏈結構與環狀結構形成平衡體系過程中的比旋光度變化所引起的。在溶液中α-D-葡萄糖可轉變為開鏈式結構,再由開鏈結構轉變為β-D-葡萄糖;同樣β-D-葡萄糖也變轉變為開鏈式結構,再轉變為α-D-葡萄糖。經過一段時間後,三種異構體達到平衡,形成一個互變異構平衡體系,其比旋光度亦不再改變。