《二十年後》講述了鮑勃和吉米威爾斯是一對非常要好的朋友，當鮑勃要到西部去創業時，他們相約20年後在紐約大喬勃拉地飯館相會。然而當在西部闖蕩了20年並且正受芝加哥警方輯捕的鮑勃趕到紐約來踐約時，在紐約已當了巡警的吉米以出人意料的手段逮捕了鮑勃。

對於鮑勃來說，吉米永遠都是最忠實、最令他信任的朋友。然而，20年後再見面時，等待他們的不是重逢的喜悅，命運卻把他們分別放在了法律天平的兩端，鮑勃是警方正在通緝的要犯，而吉米卻是接到命令努力追捕“狡猾的鮑勃”的警察。

對於吉米來說，究竟是繼續保持對摯友的忠誠，還是履行自己作為警察的職責，他最終選擇了後者。

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相關背景：

作者歐亨利長期生活在下層，形形色色的社會現象使他對這些矛盾心感身受。在他優秀的作品中，對資本主義腐朽的制度、猙獰的法律、虛偽的道德、庸俗的生活等各個方面的醜惡現象，都做了一定程度的揭露、諷刺和批判。

從他的作品中，可以看到當時美國社會各個階級、階層形形色色的人物，從百萬富翁到警察、小偷、騙子無所不有。不過，歐亨利筆下的主人公絕大多數是生活地位卑微的小市民，作者對他們徒勞無益的自我犧牲，慘淡經營後的深刻絕望的淒涼生活狀況給予了深深的同情。

在《二十年後》該作品中，鮑勃雖然篤信友誼的存在，如約而來，但令人遺憾的是這卻成為“警士”緝拿“罪犯”的機會。這種出人意料的歐·亨利式的結局，令人陡生人生淒涼感，同時也會油然而生出對這個社會的失望、質疑與批判情緒。