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  • 1 # 使用者9027275920831

    碳正離子的形成過程大概是這樣的: C+上原本連有一個電負性較大的或者吸電子的基團(如-Br -OH等) 那麼這個基團就會將它連線的碳上的電子吸引過去 使該碳稍微顯正電性 吸電子基團在適當溶液中還可能帶著一對電子離去(例如Br-) 那麼剩下的烴基就形成了碳正離子   例子:CH2=CH-CH2Br ======= CH2=CH-CH2(+) + Br-   碳負離子的形成最常見的例子是α-C連有吸電子基 使得α-C和其所連的H原子之間的鍵減弱 H原子容易以H+形式離去 剩下一個帶負電的碳 即碳負離子   例子:CH3-CO-CH2-COOCH2CH3 =====乙醇鈉=====CH3-CO-CH-COOCH2CH3(-) + CH3CH2OH + Na+ 簡單的烷基碳負離子,其負電中心碳原子是 sp3雜化的未共用電子對佔據一個 sp3雜化軌道,離子具有四面體構型,一般能迅速發生反轉呈現為平衡。這類碳負離子的穩定性順序(按荷負電原子型別)為伯 > 仲 > 叔。這可能是由於烷基的推電子性誘導效應。乙炔基、乙烯基和苯基負離子等的負電荷在含 s 成分較高的雜化軌道中, 受核吸引較強,因此比烷基負離子穩定,尤其 HC≡C-:是相當穩定的。   電荷非定域的碳負離子,由於形成π共軛體系,帶負電荷的碳變為 sp2 雜化的,這種電荷非定域化使穩定性大大增加,如烯醇鹽可穩定存在。

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