1940年德國佔領法國後，英國本土隨即成為希特勒的下一個目標。縱觀彼時的西歐，唯有英國還在奮力抵抗，而保證英國免於淪陷的重要因素便是如天塹般的英吉利海峽：這道海峽不僅阻斷了德軍裝甲部隊，更是英國海上運輸的命脈。

德國最高司令部自然也知道英吉利海峽的重要性，於是決定出動潛艇部隊襲擊往來於英吉利海峽上的商船、軍艦等，以期達到封鎖、困殺英國的目的。

鑑於德國的封鎖手段，英國被迫啟動商船護航機制：即為運送重要物資的商船配備必要的護航軍艦，以抵禦來自德國潛艇的威脅。

英國雖然是海軍強國，但當時皇家海軍麾下可供護航的軍艦由於形勢的需要都分散於世界各地，若要將其召回自然難免拆東補西；而且英國海軍當時的驅逐艦有很多並不具備反潛能力，與德國潛艇相遇無異於自投羅網。

在這種情況下，丘吉爾便把目光投向了大西洋彼岸的美國：他曾在短短一個多月的時間裡，先後向羅斯福求援二十餘次，目的就是希望軍備過剩的美國能夠解囊相助。但當時的美國由於受“中立法案”的制約，並未對英國的求援做出積極迴應。

不過，羅斯福政府很快就改變了這種看法：在他看來，英國戰敗已成定局，那麼美國必需極力爭取在英國戰敗後接手後者留下的眾多殖民地。需要注意的是，為了獲得美國的援助，此時的丘吉爾甚至已經暗示美國可以擁有特立尼達、聖露西亞以及百慕大三處基地，但這個籌碼顯然無法滿足美華人的胃口。

於是美國決定趁熱打鐵繼續向危在旦夕的英國施壓，試圖迫使丘吉爾拿出更多的島嶼和基地交給美國。當然，這個時候的羅斯福並沒有言明要支援英國，只假意表示英國將基地和島嶼交給美國是保證西半球不受納粹徹底侵略的“最佳方案”。

丘吉爾自然不接受羅斯福的說辭，但他也表示只要等價交換，那麼美國就有可能得到他們想要的。再加之德國侵略勢頭的上升和英華人頑強的抵抗，原本奉行孤立主義的美國國內也開始出現要求政府支援英國的聲音......

1940年7月，共和黨內反對孤立主義的“懷特委員會”建議羅斯福政府可以用驅逐艦換基地的方式支援英國。羅斯福本人也對這個建議頗感興趣，於是他便派遣特使多諾萬前往英國，目的是要搞清楚兩個問題：其一，英國想從美國得到什麼和能給美國什麼？其二，英國是否決定繼續戰鬥和能戰鬥多久？

多諾萬很快就給羅斯福帶去了丘吉爾的答案：英國最需要的就是驅逐艦，他們可以拿西半球的島嶼和基地交換，而且英華人決心戰鬥到底。毫無疑問，這就是羅斯福最想聽到的答案；不久後，雙方便達成了“島嶼換軍艦”的交易。

至於這樁交易值不值？各方看法始終不一。在美華人看來用囤積的舊驅逐艦換海外基地自然非常划算，而一些英國保守勢力則認為這筆交易不僅不等價，甚至還有辱“日不落帝國”的尊嚴；但客觀而言，值不值還是要具體問題具體分析，畢竟饅頭對於吃飽了的人來說一文不值，但對於食不果腹者或許就是生命。