賈寶玉是封建貴族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。他把全部熱情和理想寄託在那些被侮辱、被損害的女孩子身上，這是對"男尊女卑"的封建傳統觀念的大膽挑戰。他和林黛玉的愛情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。寶、黛的愛情是建立在共同反對封建主義人生道路的基礎上，帶有更其鮮明的叛逆性質。因此這種愛情愈發展，就和封建勢力的矛盾愈尖銳。賈寶玉的叛逆性格的表現是多方面的，而且是"不知悔改"的。他和歷來文學作品中的正面形象比較，體現著初步民主主義的色彩，顯示了一種新的時代特徵。但由於寶玉畢竟還是個貴族階級的公子哥兒，他對封建主義的背叛不可能是徹底的。

賈寶玉經歷了“木石前盟”和“金玉良緣”的愛情婚姻悲劇，目睹了“金陵十二釵”等女兒的悲慘人生，體驗了貴族家庭由盛而衰的鉅變，從而對人生和塵世有了獨特的感悟。賈寶玉是個半現實半意象化的人物。就像警幻仙姑所說的：“天分中生成一段痴情。”他的”痴情“，不僅表現在對林黛玉的鐘情，還表現在他對一切少女美麗與聰慧的欣賞，對她們不幸命運的深切同情。賈寶玉的痛苦已超越了一個家庭破敗之痛苦和個性壓抑之痛苦，這是屬於眾多人的痛苦，是感到人生有限、天地無情的痛苦。他絕望又找不到出路，一種孤獨感和人生轉瞬即逝的破滅感，透著詩人氣質，散發出感傷的氣息。但是寶玉又不願意孤獨，不願意離開生活，離開他鐘愛的林黛玉和眾多的女子。因而更加深了他的痛苦。