朱元璋的父母和長兄在元末的一場大饑荒中相繼病逝，全家只剩下朱元璋和他的二哥朱重六，兩個姐姐也早就嫁出去了。

在向地主劉繼祖討了一塊地葬了父母和長兄後，朱元璋和朱重六兄弟倆意味深長地相抱了一下後，朱重六就踏上了求生的路程。

本來朱元璋也是要去逃難的，可朱家隔壁的汪大娘害怕朱元璋才十七歲，不經人事，在外面很難活下去，於是把自己壓箱底的錢全拿出來給朱元璋買了禮品，讓他入住了村東頭的皇覺寺中。

朱元璋在皇覺寺只住了五十天，眾人就被主持以寺中無糧的原因解散了，朱元璋穿著一套僧服，拿著一個木魚、一隻瓦缽，就此踏上了三年的“化緣”之路。

朱元璋總結起他這三年的歷程，是“居未兩月，寺主封倉，眾各為計，雲水飄揚。我何作為，百無所長。依親自辱，仰天茫茫。既非可倚，侶影相將。突朝煙而急進，暮投古寺以趨蹌。仰穹崖崖嵬而倚碧，聽猿聲夜月而淒涼。魂悠悠而覓父母無有，志落魄而徜徉。西風鶴唳，俄浙瀝以飛霜。身如蓬逐風而不止，心滾滾乎若沸湯。一浮雲乎三載，年方二十而強”。

由於南方經濟較好，朱元璋出了寺門就一直往南走去，離鄉背井、人生地不熟的朱元璋，只能靠著一路乞討為生。朱元璋先是來到了合肥，接著往西走到了河南固始，又流浪到河南信陽、臨汝，往東到河南淮陽、鹿邑、安徽豪縣，最後到達安徽阜陽。

這一段路程裡，朱元璋乞討過，也挖過野菜、草根，住過破廟、山洞，乃至天被地席睡在路邊，憑著念幾句佛經要飯，也靠著年輕力壯打短工，甚至做過小偷，偷一些糧食裹肚。而這其中還有一個典故。據說在一個秋天，朱元璋來到了一個村子，當時已經好幾天沒吃飯的朱元璋，實在是沒辦法了，只能去路邊的柿子樹上摘一些柿子充飢，朱元璋用盡最後的力氣，拿下了一些被霜打過的柿子就大口地啃了起來。

就這樣，朱元璋又從鬼門關逃了出來。朱元璋成了吳王后，一次帶兵經過這個村莊，看到這棵柿子樹時，他感慨萬千，抱著樹就哭了起來，還脫下自己的紅色戰袍披在樹上，封柿子樹為“凌霜侯”——明.《賓退錄》。

在這樣的生活下，朱元璋閱歷大增，學會了隱忍、冷酷、邪惡、勇氣、義氣，對人性和社會情況有了一定的認識，這對他後來成就大業起到了重用的基石作用，也為他後面殘殺功臣埋下的伏筆。

朱元璋當和尚時的寺廟叫皇覺寺，寺裡以收租過日子，但是由於災情太大，收不到租，和尚也會捱餓。朱元璋在寺裡待了才50天就被打發去雲遊化緣。

元末大戶人家多半都會養惡狗看門，看見衣衫破爛之人越張牙舞爪咬的厲害，所以雲遊的和尚就會離著大門口很遠使勁的敲木魚，高唱佛號。大戶人家多是地主，做多了虧心之事，害怕來世報應，看見和尚自然會熱情的多少給些飯菜，朱元璋在皇覺寺50天學會了這樣化緣。

說是雲遊化緣，其實也就是要口吃的，反正只要能夠活命，朱元璋去哪裡都不在乎。皇覺寺為了讓化緣的地方師兄弟不重複，每個人都安排了化緣的區域，朱元璋只是一個小和尚，所以把他指派到了淮西和河南。這兩個地方也是饑荒的主要地帶，朱元璋只好挑選莊稼長得好的地方去要。

朱元璋挨戶敲木魚，軟化硬討，山棲野宿，受盡了風霜之苦，但是他卻走遍了淮西一帶，熟悉了淮西的地理、山脈、風土人情，開闊了視野，豐富了見識，認識了許多豪傑，心智和體力也增強很多。

朱元璋在淮西地區周遊了三年，生活在最底層。當時彭瑩玉正在這一帶傳播明朝教義，朱元璋也在此時接觸了明教，思想得到了昇華。當聽說家鄉不安靜之時，他想家了，所以就回家了。回到家鄉的朱元璋雖仍然在皇覺寺，但開始懂得結交朋友、讀書識字的重要性，為他以後的事業做好了鋪墊。