偶聯反應（英文：Coupled reaction），也作偶連反應、耦聯反應、氧化偶聯，是由兩個有機化學單位（molecules）進行某種化學反應而得到一個有機分子的過程.這裡的化學反應包括格氏試劑與親電體的反應(Grinard），鋰試劑與親電體反應，芳環上親電和親核反應（Diazo,Addition-Elimination），還有鈉存在下的Wutz反應，由於偶聯反應 (Coupled Reaction）含義太寬，一般前面應該加定語.而且這是一個比較非專業化的名詞. 狹義的偶聯反應是涉及有機金屬催化劑的碳-碳鍵生成反應，根據型別的不同，又可分為交叉偶聯和自身偶聯反應。進行偶聯反應時，介質酸鹼性是很重要的。一般重氮鹽與酚類偶聯反應，是在弱鹼性介質裡進行的。在此條件下，酚形成了苯氧負離子，使的芳環電子雲密度增加，有利於偶聯反應進行。重氮鹽與芳胺偶聯反應，是在中性或弱酸性介質裡進行的。在此條件下，芳胺是以遊離胺形式存在，使的芳環電子雲密度增加，有利於偶聯反應進行。如果溶液酸性過強，胺變成銨鹽，使的芳環電子雲密度降低，不利於偶聯反應，如果從重氮鹽的性質來看，強鹼性介質會使重氮鹽轉變成不能進行偶聯反應其它化合物。偶氮化合物是一類有顏色化合物，有些可直接作染料或指示劑。在有機分析中，常利用偶聯反應產生顏色來鑑定具有苯酚或芳胺結構的藥物。 反應名稱－－年代－－反應物A－－反應物B －－型別－－催化劑－－注
Wurtz反應 1855 R-X sp³ 自身偶聯 Na
Glaser偶聯反應 1869 R-X sp 自身偶聯 Cu
Ullmann反應 1901 R-X sp² 自身偶聯 Cu
Gomberg-Bachmann反應 1924 R-N2X sp² 自身偶聯 以鹼作介質
Cadiot-Chodkiewicz偶聯反應 1957炔烴sp R-X sp 交叉偶聯 Cu 以鹼作介質
Castro-Stephens偶聯反應 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶聯
Kumada偶聯反應 1972 R-MgBr sp²；、sp³ R-X sp² 交叉偶聯 Pd或Ni
Heck反應 1972烯烴sp² R-X sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Sonogashira偶聯反應 1973炔烴sp R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd、Cu 以鹼作介質
Negishi偶聯反應 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd或Ni
Stille偶聯反應 1977 R-SnR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd
Suzuki反應 1979 R-B(OR)2 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Hiyama偶聯反應 1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Buchwald-Hartwig反應 1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp² 交叉偶聯 Pd N-C偶聯
Fukuyama偶聯反應 1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶聯 Pd 是過渡金屬鈀或鎳催化的偶聯反應，一直是合成aryl-aryl 鍵最有效的方法之一。在過渡金屬催化的芳基偶聯反應中，在四個三苯基膦配體配合的鈀催化下，芳基硼酸與溴或碘代芳烴的交叉偶聯反應被稱為芳基偶聯反應。Suzuki 偶聯反應的催化迴圈過程通常認為先是Pd(0）與滷代芳烴發生氧化-加成反應生成Pd(II) 的絡合物，然後發生金屬轉移反應生成Pd(II) 的絡合物，最後進行還原-消除而生成產物和Pd(0）。
滷代芳烴與氧化加成後，與等當量的鹼生成有機鈀氫氧化物中間物種，取代了鍵極性相對弱的Pd-X鍵，這種含強極性鍵Pd一O的中間物種具有較強的親電性另一當量的鹼與芳基硼酸生成四價硼酸鹽中間物種，具有較強的富電性，有利於陰離子向Ar"一Pd一OH的金屬中心遷移。由這兩方面協同作用形成的有機鈀絡合物Ar一Pd一Ar"，經還原消除生成芳基偶聯產物。有研究發現，在溴代芳烴的偶聯反應中，速率決定步驟在於氧化加成，而在碘代芳烴的偶聯反應中，芳基陰離子向金屬中心遷移過程是速率決定步驟。 Stille反應是有機錫化合物和不含β-氫的鹵代烴（或三氟甲磺酸酯）在鈀催化下發生的交叉偶聯反應。
該反應由Stille等於20世紀70年代首先發現，[是有機合成中很重要的一個偶聯反應，總數佔到當下所有交叉偶聯反應的一半以上。
該反應一般在無水無氧溶劑及惰性環境中進行。等當量的Cu(I)或Mn(II)鹽可以提高反應的專一性及反應速率。氧氣會使鈀催化劑發生氧化，並導致有機錫化合物發生自身偶聯。
四(三苯基膦)合鈀(0)是最常用的催化劑，其他催化劑包括PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2等。
使用的鹵代烴一般為氯、溴、碘代烴，以及乙烯基或芳基三氟甲磺酸酯。用三氟甲磺酸酯時，加入少量的氯化鋰可以活化氧化加成一步的產物，使反應速率加快。
烴基三丁基錫是最常用的有機錫原料。雖然烴基三甲基錫的反應性更強，但較大的毒性（約前者的1000倍）限制了其應用。強極性溶劑（如六甲基磷醯胺、二甲基甲醯胺或二惡烷）可以提高有機錫原料的活性。例如：
該反應歷程為：活性零價鈀與鹵代烴發生氧化加成反應，生成順式的中間體，並很快異構化生成反式的異構體。後者與有機錫化合物發生金屬交換反應，然後發生還原消除反應，生成零價鈀及反應產物，完成一個催化迴圈。
錫所連基團發生金屬交換一步時的速率有如下順序：
炔基 > 烯基 > 芳基 > 烯丙基 ～ 苄基 > α-烷氧基烴基 > 烴基
Negishi偶聯反應
Negishi反應是一類由Ni或Pd催化的有機鋅試劑與鹵代烴間的偶聯反應，適用於製備不對稱的二芳基、二芳基甲烷、苯乙烯型或苯乙炔型化合物。滷代雜環芳烴也可以進行類似的反應。常見的反應型別如下所示：
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偶聯反應（英文：Coupled reaction），也作偶連反應、耦聯反應、氧化偶聯，是由兩個有機化學單位（molecules）進行某種化學反應而得到一個有機分子的過程.這裡的化學反應包括格氏試劑與親電體的反應(Grinard），鋰試劑與親電體反應，芳環上親電和親核反應（Diazo,Addition-Elimination），還有鈉存在下的Wutz反應，由於偶聯反應 (Coupled Reaction）含義太寬，一般前面應該加定語.而且這是一個比較非專業化的名詞. 狹義的偶聯反應是涉及有機金屬催化劑的碳-碳鍵生成反應，根據型別的不同，又可分為交叉偶聯和自身偶聯反應。進行偶聯反應時，介質酸鹼性是很重要的。一般重氮鹽與酚類偶聯反應，是在弱鹼性介質裡進行的。在此條件下，酚形成了苯氧負離子，使的芳環電子雲密度增加，有利於偶聯反應進行。重氮鹽與芳胺偶聯反應，是在中性或弱酸性介質裡進行的。在此條件下，芳胺是以遊離胺形式存在，使的芳環電子雲密度增加，有利於偶聯反應進行。如果溶液酸性過強，胺變成銨鹽，使的芳環電子雲密度降低，不利於偶聯反應，如果從重氮鹽的性質來看，強鹼性介質會使重氮鹽轉變成不能進行偶聯反應其它化合物。偶氮化合物是一類有顏色化合物，有些可直接作染料或指示劑。在有機分析中，常利用偶聯反應產生顏色來鑑定具有苯酚或芳胺結構的藥物。 反應名稱－－年代－－反應物A－－反應物B －－型別－－催化劑－－注
Wurtz反應 1855 R-X sp³ 自身偶聯 Na
Glaser偶聯反應 1869 R-X sp 自身偶聯 Cu
Ullmann反應 1901 R-X sp² 自身偶聯 Cu
Gomberg-Bachmann反應 1924 R-N2X sp² 自身偶聯 以鹼作介質
Cadiot-Chodkiewicz偶聯反應 1957炔烴sp R-X sp 交叉偶聯 Cu 以鹼作介質
Castro-Stephens偶聯反應 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶聯
Kumada偶聯反應 1972 R-MgBr sp²；、sp³ R-X sp² 交叉偶聯 Pd或Ni
Heck反應 1972烯烴sp² R-X sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Sonogashira偶聯反應 1973炔烴sp R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd、Cu 以鹼作介質
Negishi偶聯反應 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd或Ni
Stille偶聯反應 1977 R-SnR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd
Suzuki反應 1979 R-B(OR)2 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Hiyama偶聯反應 1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶聯 Pd 以鹼作介質
Buchwald-Hartwig反應 1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp² 交叉偶聯 Pd N-C偶聯
Fukuyama偶聯反應 1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶聯 Pd 是過渡金屬鈀或鎳催化的偶聯反應，一直是合成aryl-aryl 鍵最有效的方法之一。在過渡金屬催化的芳基偶聯反應中，在四個三苯基膦配體配合的鈀催化下，芳基硼酸與溴或碘代芳烴的交叉偶聯反應被稱為芳基偶聯反應。Suzuki 偶聯反應的催化迴圈過程通常認為先是Pd(0）與滷代芳烴發生氧化-加成反應生成Pd(II) 的絡合物，然後發生金屬轉移反應生成Pd(II) 的絡合物，最後進行還原-消除而生成產物和Pd(0）。
滷代芳烴與氧化加成後，與等當量的鹼生成有機鈀氫氧化物中間物種，取代了鍵極性相對弱的Pd-X鍵，這種含強極性鍵Pd一O的中間物種具有較強的親電性另一當量的鹼與芳基硼酸生成四價硼酸鹽中間物種，具有較強的富電性，有利於陰離子向Ar"一Pd一OH的金屬中心遷移。由這兩方面協同作用形成的有機鈀絡合物Ar一Pd一Ar"，經還原消除生成芳基偶聯產物。有研究發現，在溴代芳烴的偶聯反應中，速率決定步驟在於氧化加成，而在碘代芳烴的偶聯反應中，芳基陰離子向金屬中心遷移過程是速率決定步驟。 Stille反應是有機錫化合物和不含β-氫的鹵代烴（或三氟甲磺酸酯）在鈀催化下發生的交叉偶聯反應。
該反應由Stille等於20世紀70年代首先發現，[是有機合成中很重要的一個偶聯反應，總數佔到當下所有交叉偶聯反應的一半以上。
該反應一般在無水無氧溶劑及惰性環境中進行。等當量的Cu(I)或Mn(II)鹽可以提高反應的專一性及反應速率。氧氣會使鈀催化劑發生氧化，並導致有機錫化合物發生自身偶聯。
四(三苯基膦)合鈀(0)是最常用的催化劑，其他催化劑包括PdCl2(PPh3)2、PdCl2(MeCN)2等。
使用的鹵代烴一般為氯、溴、碘代烴，以及乙烯基或芳基三氟甲磺酸酯。用三氟甲磺酸酯時，加入少量的氯化鋰可以活化氧化加成一步的產物，使反應速率加快。
烴基三丁基錫是最常用的有機錫原料。雖然烴基三甲基錫的反應性更強，但較大的毒性（約前者的1000倍）限制了其應用。強極性溶劑（如六甲基磷醯胺、二甲基甲醯胺或二惡烷）可以提高有機錫原料的活性。例如：
該反應歷程為：活性零價鈀與鹵代烴發生氧化加成反應，生成順式的中間體，並很快異構化生成反式的異構體。後者與有機錫化合物發生金屬交換反應，然後發生還原消除反應，生成零價鈀及反應產物，完成一個催化迴圈。
錫所連基團發生金屬交換一步時的速率有如下順序：
炔基 > 烯基 > 芳基 > 烯丙基 ～ 苄基 > α-烷氧基烴基 > 烴基
Negishi偶聯反應
Negishi反應是一類由Ni或Pd催化的有機鋅試劑與鹵代烴間的偶聯反應，適用於製備不對稱的二芳基、二芳基甲烷、苯乙烯型或苯乙炔型化合物。滷代雜環芳烴也可以進行類似的反應。常見的反應型別如下所示：
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