作為榮國府嫡派子孫，他聰明靈秀，是賈氏家族寄予重望的繼承人。但他的思想性格卻促使他背叛了家庭。其性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由生活。在他心裡，人只有真假、善惡、美醜的劃分。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處於被壓迫地位的女性。與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性、情趣相投而出身、地位寒微的人物。賈寶玉對個性自由的追求，集中表現在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決於家族的利益。可是賈寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧及家族的利益。他和林黛玉相愛，是以含有深刻社會內容和深厚的思想感情為基礎的。這種愛情與封建主義的矛盾，又推動他步步克服自身的劣點和弱點，日益發展他進步的、叛逆的思想性格。

他只企求過隨心所欲、聽其自然，亦即在大觀園女兒國中鬥草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此時若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的屍首漂起來，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風化了，自此再不託生為人，這就是我死的得時了。”賈寶玉受時代的侷限，找不到現實生活的出路,他要擺脫貴族社會桎梏，而又不能不依附貴族階級。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴重矛盾。他的理想無疑是對封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無主義。