智取生辰綱失敗的原因，主要是因為吳用這條計策反偵察能力太弱、漏洞太多。其漏洞集中體現在四個方面：
一、作案地點選擇有誤。把作案地點選在黃泥崗是第一個錯誤，我們且看黃泥崗的地理位置：黃泥崗與晁蓋的東溪村同屬濟州府管轄，兩地相距僅百餘里，距離白勝的安樂村則更近，只有十來裡。作案地點距離巢穴如此之近，很容易成為官府重點排查的物件。有句話叫“兔子不吃窩邊草。”動物都曉得隱藏自己，不在家門口吃草，晁蓋等這些活人，這些所謂英雄卻偏要在家門口作案，錯誤犯得實在低階。從北京到東京，可選擇的作案地點太多了，連楊志都知道有紫金山、二龍山、傘蓋山、黃泥崗、白沙塢、野雲渡、赤松林……晁蓋等偏偏選擇離自家最近的黃泥崗，實在是天大的昏招兒。
二、作案人員使用不當。晁蓋是百里之內的名人，當地認識他的人絕不在少數，用這樣的熟面孔在本地區作案，那不是找死嗎？尤其是白勝，他家離黃泥崗只有區區十里，挑著一擔酒招搖過市，作案工具早被當地群眾一目瞭然了。並且白勝這人屬於農村閒散人員，享樂可以，吃苦未必行，被捕後挨不住一頓棒打，把晁蓋供了出去。
三、作案時留了活口。強盜就是強盜，作案留下活口也改變不了強盜的本質，像搶劫生辰綱這樣的大案，留活口與不留活口都是死罪。也不知道晁蓋等人怎麼想的，藥倒了押運人員後，竟沒有殺人滅口。這樣可好，使受害人有了機會報官，並向官府介紹案發經過以及作案人員的體貌特徵，給案件偵破留下了重大線索。晁蓋一幫人為什麼沒有殺人滅口呢？是他們心善？那純粹是鬼話。真實原因可能是這樣的：一是他們對自己的計劃信心十足，認為沒有必要再殺人滅口；二是見到那麼多金銀財寶樂瘋了，一下子忘了殺人滅口這事。
四、作案後警覺性差。晁蓋等作案後沒有隱藏贓物，也沒有隱藏自己，而是就地分贓，就地散夥，思想上存在嚴重僥倖心理。結果白勝在安樂村被官府抓了個人贓俱獲、鐵證如山，想抵賴都不行。作案後，晁蓋沒有派人外出打探訊息，打探風聲，以至於白勝被捕多時他竟毫不知情，錯過了營救白勝的最好時機。宋江給晁蓋通風報信時，晁蓋等人正坐在葡萄樹下吃酒，警覺性之差可見一斑。
智取生辰綱是吳用的處女作，不過這吳大軍師的處女作的確談不上精彩，不僅缺乏反偵察措施，連起碼的作案常識也不懂，結果敗得一塌糊塗。話說回來，這是吳用第一次策劃刑事案件，出現些遺漏、偏差也很正常，從民辦教師一下子過度到劫匪身份，總得有個過程。多少年來，讀者談起吳用智取生辰綱一段，無不拍手稱快津津樂道，可嘆吳用，一場黃泥崗鬧劇竟誤了讀者幾百年
智取生辰綱失敗的原因，主要是因為吳用這條計策反偵察能力太弱、漏洞太多。其漏洞集中體現在四個方面：
一、作案地點選擇有誤。把作案地點選在黃泥崗是第一個錯誤，我們且看黃泥崗的地理位置：黃泥崗與晁蓋的東溪村同屬濟州府管轄，兩地相距僅百餘里，距離白勝的安樂村則更近，只有十來裡。作案地點距離巢穴如此之近，很容易成為官府重點排查的物件。有句話叫“兔子不吃窩邊草。”動物都曉得隱藏自己，不在家門口吃草，晁蓋等這些活人，這些所謂英雄卻偏要在家門口作案，錯誤犯得實在低階。從北京到東京，可選擇的作案地點太多了，連楊志都知道有紫金山、二龍山、傘蓋山、黃泥崗、白沙塢、野雲渡、赤松林……晁蓋等偏偏選擇離自家最近的黃泥崗，實在是天大的昏招兒。
二、作案人員使用不當。晁蓋是百里之內的名人，當地認識他的人絕不在少數，用這樣的熟面孔在本地區作案，那不是找死嗎？尤其是白勝，他家離黃泥崗只有區區十里，挑著一擔酒招搖過市，作案工具早被當地群眾一目瞭然了。並且白勝這人屬於農村閒散人員，享樂可以，吃苦未必行，被捕後挨不住一頓棒打，把晁蓋供了出去。
三、作案時留了活口。強盜就是強盜，作案留下活口也改變不了強盜的本質，像搶劫生辰綱這樣的大案，留活口與不留活口都是死罪。也不知道晁蓋等人怎麼想的，藥倒了押運人員後，竟沒有殺人滅口。這樣可好，使受害人有了機會報官，並向官府介紹案發經過以及作案人員的體貌特徵，給案件偵破留下了重大線索。晁蓋一幫人為什麼沒有殺人滅口呢？是他們心善？那純粹是鬼話。真實原因可能是這樣的：一是他們對自己的計劃信心十足，認為沒有必要再殺人滅口；二是見到那麼多金銀財寶樂瘋了，一下子忘了殺人滅口這事。
四、作案後警覺性差。晁蓋等作案後沒有隱藏贓物，也沒有隱藏自己，而是就地分贓，就地散夥，思想上存在嚴重僥倖心理。結果白勝在安樂村被官府抓了個人贓俱獲、鐵證如山，想抵賴都不行。作案後，晁蓋沒有派人外出打探訊息，打探風聲，以至於白勝被捕多時他竟毫不知情，錯過了營救白勝的最好時機。宋江給晁蓋通風報信時，晁蓋等人正坐在葡萄樹下吃酒，警覺性之差可見一斑。
智取生辰綱是吳用的處女作，不過這吳大軍師的處女作的確談不上精彩，不僅缺乏反偵察措施，連起碼的作案常識也不懂，結果敗得一塌糊塗。話說回來，這是吳用第一次策劃刑事案件，出現些遺漏、偏差也很正常，從民辦教師一下子過度到劫匪身份，總得有個過程。多少年來，讀者談起吳用智取生辰綱一段，無不拍手稱快津津樂道，可嘆吳用，一場黃泥崗鬧劇竟誤了讀者幾百年