宋江刺配江州時，途經梁山泊，被晁蓋等人請上山寨。但他不肯留在梁山，執意前往江州。吳用只得修書一封，讓宋江捎給戴宗，請戴宗對宋江多加照應。宋江在潯陽樓醉酒題反詩，被通判黃文炳告發。知府蔡得章命戴宗召集兵吏，捉拿宋江歸案。戴宗使用神行法，先行趕到牢城，指點宋江裝瘋脫罪，然後再回去與兵吏會合，一同捉拿宋江。但宋江卻被黃文柄識破裝瘋，被打入死囚牢。蔡得章讓戴宗送信到東京，向父親蔡京請示宋江生死。戴宗並不知書信內容，還打算趁機到東京尋門路搭救宋江。入夥梁山戴宗吩附李逵照顧宋江，隨即出發趕赴東京。他途經梁山泊時，在朱貴的酒店用飯，結果被蒙汗藥麻暈。朱貴搜出蔡得章的信件，得知宋江有難，便將戴宗弄醒，告知書信內容，請他上梁山商議對策。吳用決定將計就計，讓戴宗前往濟州，將蕭讓、金大堅騙上梁山，偽造蔡京回信，以搭救宋江。 戴宗趕回江州，將書信送呈蔡得章，但因圖章上有紕漏，被黃文炳識破，對答時又露出馬腳，被嚴刑拷打。他只得招認書信是由梁山偽造，但他只說自己是怕擔罪責而隱瞞實情，對私通梁山之事堅決不肯招供。吳用在戴宗走後，才省覺書信有紕漏，但為時已晚。晁蓋忙率花榮等十六位頭領，連夜下山趕赴江州，剛好在行刑之日趕到。李逵在不知梁山方面行動的情況下，砍翻劊子手，與晁蓋等人一同劫了法場，救出宋江、戴宗。揭陽鎮的穆弘等九人也趕來相救，一行二十九人在白龍廟聚義。而後，梁山好漢大鬧無為軍，殺死黃文炳。戴宗便隨宋江加入梁山。擴充套件資料：宋江繼任梁山寨主後，在忠義堂周圍設立四旱寨。戴宗坐鎮右軍寨，居第三位。一打大名府前，戴宗在北京散發無頭單子，恐嚇梁中書，使其不敢殺害盧俊義、石秀二人，為梁山出兵贏得了時間。宋江患有背瘡，張順到建康府請得神醫安道全。戴宗運起神行法，將安道全及時送到梁山，救了宋江一命。梁山排座次時，戴宗排第二十位，星號天速星，擔任山寨總探聲息頭領，被安排在忠義堂右一帶房中。