咱們不談主觀上的因素，回到小說當中，客觀的聊聊這個事情。梁山好漢在水泊梁山的時候那麼厲害，打高唐、滅曾頭市、三敗高太尉、大鬧東京，一時梁山威望達到頂峰;招安後打田虎、王慶、徵大遼也是勇猛無敵，怎麼到了徵方臘就不行了呢，這裡總結幾點原因，拋磚引玉，供朋友們點評。

1、梁山伯整體人員水平不高，除了幾個朝廷的降將，其他的好漢從沒上過戰場，戰鬥水平低，真正打起仗來只能送命。部下士兵也沒有系統訓練過，兵員素質低。

2、與之相比較，方臘方整體實力不弱，石寶、方傑、厲天潤都屬一流武將，方臘在江南經營多年，有足夠的兵員和群眾基礎，整體實力強。

3、與徵田虎、王慶、大遼不同，梁山好漢普遍存在逆反心理，求戰欲不高，有些好漢甚至公開反戰，造成部隊整體鬥志不高，焉有不敗。方臘不再是一個勢力，而是有一個系統組織機構的國家，與梁山的團伙相比，組織機構提高了不少。

4、梁山好漢對江南地形不熟，江南多水湖、小山丘陵，馬軍步軍不能大範圍展開作戰，對方臘兵力優勢不明顯，經常受到伏擊、偷襲、陷阱，士兵水土不服，非戰鬥減員嚴重。

5、梁山氣數已盡，天上將星只剩一半明朗者，出師前已經顯現。

怎麼寫都是作者的構思！如果你寫小說，按你思想中的寫就是了！反正真實歷史中，梁山好漢從未與方臘交過手！！而且，那時候真正影響朝廷的是方臘，梁山好漢根本沒有實力和方臘交手，也沒實力影響朝廷！

首先，梁山好漢號稱108將，實際上，武力，智力出類拔粹的也就2、30，其餘的也只是排個名而已。其次，方臘手下四大將都是實打實的牛逼人物。再者，攻擊之地易守難攻，方臘經營多年，方臘佔據天時地利，而梁山好漢的人馬在征討方臘時人心並不齊，沒有對坑朝廷時的同仇敵愾。可以說，宋江討方臘，天時，地利，人和，一樣不佔，沒全軍覆沒就算不錯了。

北宋末年，連年遼宋戰爭，朝廷沒落，奸臣當道，民不聊生，群盜並起，大宋王朝危在旦夕。

《水滸傳》的敘述中，主要有四股起義勢力最為強大，分別是：淮西王慶、河北田虎、山東宋江、江南方臘，其中四股勢力中，又數宋江、方臘尤強。《水滸傳》主要是圍繞水泊梁山展開的故事情節，對其他三股勢力只是一筆帶過。

一、實力懸殊不大。方臘盤踞江南數年，根深地固，兵多將廣，聚眾百萬，佔居六州五十二縣，儼然就是江南的小朝廷，豈是宜於之輩；

二、北方不善水戰。雖然宋江久居梁山，精通水戰，但是兵勇終究是北方兵士，打朝廷一般部隊尚可，可是與方臘相比，尤為不及，南方整日與水為伍，依水而生，實力優於梁山；

三、戰略戰術運用。宋江代表朝廷，系進攻方，而方臘則是守方，方臘利用有利地形，層層阻擊，使宋江兵力大大消耗；

四、戰爭形態。宋江力主招安之時，108位有多人反對，下江南平叛，本就英雄相惜，戰鬥意志不強；再者童貫監軍，為防宋江等立功，處處刁難，怨聲載道者多，何談戰力。

綜上所述，在諸多因素之下，致使108條好漢多數客死他鄉，可謂悲哉！壯哉！

關於這個問題從三個方面闡述：

①粱山人馬遠道而來，方臘以逸待勞。

②梁山人馬大多不習水戰，山地戰！方臘在南方，地利佔優勢！

綜上所述，梁山人馬損失很大！