建安二十四年（公元219年），關羽在取得了對曹魏軍隊一系列勝利之後，聲威大震。曹操都一度欲遷都避關羽之鋒芒。但由於曹軍採取聲東擊西的策略襲四冢。關羽在救援作戰中被徐晃擊敗退走。期間，孫權曾派人為自己的兒子向關羽的女兒求婚，關羽辱罵來使，拒絕結親，孫權十分惱恨。於是孫權借關羽受挫之際，命呂蒙為主帥偷襲荊州，並親自率軍為後援。由於當初關羽領兵出征曹魏時，由荊州守將糜芳、公安守將士仁兩處負責供應糧草軍需，兩人不願全力救援關羽。關羽放出話說：“回去後就懲處他們。”糜、士二人都恐懼不安。於是孫權暗中派人去誘降糜、士二人。結果兩處軍事要地皆不戰而降。

當關羽得知南郡失守之後，立即回師向南撤退。途中，由於關羽的將士都無心再戰了，士卒漸漸潰散。當時的關羽因為被東吳切斷了入蜀的道路，處於了走投無路的絕經。所以面對孫權的勸降，關羽選擇了假意答應，而後往上庸方向遁逃，但其突圍至距益州一二十里的臨沮時，遭遇潘璋部將馬忠的埋伏，和長子關平雙雙被擒。關羽被擒投降，是將其作為一次可利用的逃跑機會來使用的，這樣的做法雖然不夠表現關羽的英雄氣概，但是也不是貪生怯懦的真投降，算不得失了氣節。如果當初他選擇不詐降的辦法，繼續頑抗，只會全軍覆沒的更早而已。

除非劉封出兵、上庸不失、麥城死守不破這三個條件全部達成，或者透過外交途徑蜀國割地換關羽活命，否則關羽必被擒。

《自由體詩》

——（關公走麥城）

運來五關斬六將，勢去父子逃也難。

名聲震時天失色，麥城無路赴泉黃。

——關羽，一入麥城，便是死路一條，無路可逃，吳軍天羅地網，定要擒殺關羽。

五路人馬合力絞殺，少一路都不行。

劉備遲遲不派援軍。

諸葛按住眾將。

司馬指點東吳。

曹操派出數路大軍。

呂蒙背後偷襲。

當然逃走不了了，關羽是被困如同鐵桶一般實在殺出不去，才想假裝投降孫權，然後乘機逃跑，不料被孫權識破的。也就是說，麥城之戰關羽橫豎是死，要想逃走是萬萬不能。

依三國志記載當時情況如下：關羽還當陽，西保麥城。權使誘之。羽偽降，立幡旗為象人於城上，因遁走，兵皆解散，尚十餘騎。權先使硃然、潘璋斷其徑路。十二月，璋司馬馬忠獲羽及其子平、都督趙累等於章鄉，遂定荊州。《三國志·吳志·吳主傳第二》

麥城是一個長600米，寬100米的小城，也就不到100畝，差不多8個足球場大小，遺址在今湖北省當陽市。這麼小的地方根本沒有戰略轉還空間，也存放不了多少糧草，外面還被吳軍死死圍住，跑是肯定跑不出來的。孫權愛惜關羽，派使者勸降，關羽假意應允，和使者說讓孫權兵退十里，然後在城門相見，用腳後跟都能想出來這是詐降，關公此時是真的沒有辦法了，只能司馬當活馬醫了。

等吳兵退後，關羽在城樓做了個像自己假人迷惑敵人，暗地與關平、趙累等人領10多個騎兵逃跑，哪知道呂蒙早有防備，暗中派朱然、潘璋埋伏在關羽必經之路，馬忠用絆馬索捉住了關羽、關平、趙累。

關羽敗走麥城是在曹操和孫權聯合攻擊下的結果，此時前有孫權，後有曹操，外無救兵，怎能不敗，唯有一死以報蜀漢。