1985年，威爾·史密斯以“The Fresh Prince”為藝名與製作人DJ Jazzy Jeff組成說唱組合“DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince” [2] 。1986年，隨組合透過Word Up唱片發行首支單曲《Girls Ain"t Nothing but Trouble》 [1] ；該曲吸引到了拉塞爾·西蒙斯，組合在他的幫助下籤約了JIVE唱片公司。1987年，隨組合發行首張錄音室專輯《Rock the House》，收錄了包括《Girls Ain"t Nothing but Trouble》在內的十首說唱歌曲 [2] 。

1988年，隨組合發行第二張錄音室專輯《He"s the DJ， I"m the Rapper》，該專輯銷量突破了250萬張 [2] ；專輯的主打歌《Parents Just Don"t Understand》銷量突破50萬張，並獲得MTV音樂錄影帶大獎最佳說唱錄影帶獎 [20] ，威爾·史密斯憑藉該曲獲得第31屆格萊美獎最佳說唱表演獎 [3] 。1989年，隨組合發行第三張錄音室專輯《And in This Corner...》，該專輯讓組合入圍第33屆格萊美獎最佳說唱組合獎 [21] ，專輯曲目《I don"t Think I Can Beat Mike Tyson》使威爾·史密斯入圍第32屆格萊美獎最佳說唱表演獎 [22] 。新鮮王子妙事多1990年，威爾·史密斯因經濟問題轉行至電視界 [6] ；隨後，他客串了ABC電視臺的喜劇劇集《ABC Afterschool Special》；同年，其主演、監製的情景喜劇《新鮮王子妙事多》在NBC電視臺播出，他因此獲得了更多關注 [4] 。1991年，隨組合發行錄音室專輯《Homebase》 [23] ，專輯曲目《Summertime》在美國公告牌百強單曲榜取得第四名，並讓組合獲得第34屆格萊美獎最佳說唱組合獎 [5] 。1992年，威爾·史密斯出演了他的第一部電影《時光流逝》，該片票房只有40萬美元，而威爾·史密斯的片酬也只有5萬美元 [6] ；同年，隨“DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince”發行為1992年巴塞羅那奧運會演唱的歌曲《Higher Baby》，被巴塞羅那奧運歌曲精選集《Barcelona Gold》收錄 [24] 。1993年，出演由理查德·本傑明執導的喜劇電影《美國製造》 [6] ；10月，隨組合發行錄音室專輯《Code Red》 [23] ；12月，與斯托卡特·詹寧搭檔主演的文藝片《六度分離》上映，威爾·史密斯在片中飾演騙子保羅 [25] 。Will(14張)1995年，主演由邁克爾·貝執導的動作電影《絕地戰警》，威爾·史密斯飾演衣著光鮮、風流倜儻的麥克·勞瑞，該片取得了1.4億美元的全球票房 [6] 。1996年7月，與比爾·普爾曼、傑夫·高布倫聯袂主演的科幻片《獨立日》上映，威爾·史密斯飾演勇敢好戰的空軍飛行員史蒂夫[7] ，該片取得了8.17億美元的全球票房 [26] ，威爾·史密斯憑藉該片獲得第6屆MTV電影獎最佳吻戲獎（與薇薇卡·FOCUS）、第4屆百事達巨星獎最受歡迎科幻片男演員獎 [27] 。1997年，“DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince”解散，威爾·史密斯發行第一張個人錄音室專輯《Big Willie Style》，該專輯的全球銷量超過了1千萬張，在第26屆全美音樂獎中取得了最受歡迎流行搖滾專輯獎和最受歡迎靈魂樂R&B專輯獎 [28] ；7月，與湯米·李·瓊斯搭檔主演的科幻動作片《黑衣人》上映，威爾·史密斯飾演為人爽朗正直、勇猛異常，具有極強的責任感又善使計謀，懂得隨機應變的J探員 [8] ，該片的全球票房近6億美元 [26] ；此外，威爾·史密斯為該片演唱了主題曲《Men in Black》 [2] ，該曲的MV獲得MTV音樂錄影帶大獎最佳電影歌曲錄影帶獎 [29] ，威爾·史密斯則憑藉該曲獲得第40屆格萊美獎最佳說唱個人表演獎 [30] ；同年，與肯·斯托維茨合作成立歐維布魯克娛樂公司 [31] 。1998年1月，發行流行說唱風格個人單曲《Gettin" Jiggy wit It》，該曲取得了美國公告牌百強單曲榜的冠軍 [2] ，還獲得了MTV音樂錄影帶大獎最佳說唱錄影帶獎 [32] ，並讓威爾·史密斯獲得第41屆格萊美獎最佳說唱個人表演獎 [33] ；9月，憑藉個人單曲《Just the Two of Us》的MV獲得MTV音樂錄影帶大獎最佳男歌手錄影帶獎 [32] ；11月，與吉恩·哈克曼共同主演的動作電影《全民公敵》上映，威爾·史密斯飾演陷入難以脫身的謀殺案中的職業律師羅伯特，該片的全球票房為2.5億美元 [26] 。威爾·史密斯寫真照(5張)1999年1月，獲得第26屆全美音樂獎最受歡迎靈魂樂R&B男藝人獎 [28] ；2月，獲得第30屆美國有色人種協會大獎年度最佳藝人獎 [31] ；6月，與凱文·克萊恩、薩爾瑪·海耶克聯袂主演的科幻喜劇西部片《飆風戰警》上映，威爾·史密斯飾演個性機智、風流倜儻的聯邦特工詹姆斯·韋斯特 [34] ，他獻唱的電影原聲帶獲得了第27屆全美音樂獎最受歡迎原聲帶獎 [35] ；9月，憑藉個人單曲《Miami》的MV獲得MTV音樂錄影帶大獎最佳男歌手錄影帶獎 [36] ；11月，發行第二張個人專輯《Willennium》 [37] 。2000年，與馬特·達蒙、查理茲·塞隆聯袂主演體育勵志電影《重返榮耀》，飾演為人神秘的黑人球童巴格·範斯 [38] ；1月，獲得第27屆全美音樂獎最佳流行搖滾男藝人獎 [35] 。2001年，與吉米·FOCUS聯袂主演人物傳記電影《拳王阿里》，飾演美國拳王穆罕默德·阿里 [39] ，他憑藉該片獲得了MTV電影獎最佳男演員獎 [40] ，入圍第74屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 [9] 、第59屆美國電影電視金球獎最佳劇情片男主角獎 [41] 。2002年6月，發行第三張個人錄音室專輯《Born to Reign》 [42] ；7月，與湯米·李·瓊斯搭檔主演的科幻喜劇片《黑衣人2》上映，該片取得了4.41億美元的全球票房 [43] ，威爾·史密斯為該片演唱了主題曲《Black Suits Comin" （Nod Ya Head）》 [2] ；同年，擔任動作電影《作秀時刻》的監製，該片由羅伯特·德尼羅和艾迪·墨菲聯袂主演 [44] 。2003年，擔任犯罪動作片《終極謀殺案》的監製，該片由Duane Martin、薇薇卡·FOCUS和梅根·古德主演；4月，獲得第16屆美國兒童選擇獎Wannabe獎 [45] ；7月，與馬丁·勞倫斯搭檔主演的動作片《絕地戰警2》上映，飾演貪玩成性、做事欠認真、經常招惹麻煩的邁阿密緝毒警探麥克·勞瑞 [46] ；同年，擔任家庭情景喜劇《我們所有人》的主創和監製 [47] 。威爾電影海報(9張)2004年，擔任愛情喜劇電影《空位子》的監製，該片由謝瑪·摩爾和梅蘭妮·布朗主演；7月，由其主演、監製的科幻動作片《機械公敵》上映，他飾演了對機器人充滿了懷疑的警探戴爾·斯普納 [10] ；10月，參與配音的喜劇3D動畫電影《鯊魚故事》上映，威爾·史密斯為說話速度極快的小魚奧斯卡進行了配音 [48] ，他因此獲得第18屆美國兒童選擇獎最受歡迎動畫配音獎 [49] ；同年，擔任愛情電影《面子》的製片人，該片由楊雅慧、陳沖主演 [50] 。2005年1月，獲得第31屆人民選擇獎最受歡迎動作電影演員獎 [51] ；2月11日，與伊娃·門德斯、凱文·詹姆斯聯袂主演的愛情喜劇片《全民情敵》上映，飾演被授予詼諧幽默的婚姻顧問亞歷克斯·希契[52] ，他憑藉該片獲得了第19屆美國兒童選擇獎最受歡迎電影男演員獎 [53] ；同月，獲得獲得第30屆法國電影凱撒獎榮譽凱撒獎 [11] ；3月，透過環球唱片發行個人錄音室專輯《Lost and Found》 [54] ；11月，獲得第33屆全美音樂獎最受歡迎流行搖滾男歌手獎 [55] 。2006年，擔任運動喜劇片《新美國故事》的製片人，該片由T.I.、勞倫·倫敦主演；與賈登·史密斯搭檔主演人物傳記片《當幸福來敲門》，飾演美國黑人投資專家克里斯·加德納 [56] ，該片票房超過了3億美元 [43] ，威爾·史密斯憑藉該片獲得了第9屆青少年選擇獎的最佳劇情片男演員獎、最佳化學反應獎（與賈登·史密斯） [57] ，入圍了第79屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 [12] 、第64屆美國電影電視金球獎劇情電影最佳男主角獎 [58] 。我是傳奇2007年，與艾莉絲·布拉加、莎莉·理查德森共同主演末世科幻電影《我是傳奇》，飾演曼哈頓市唯一一個沒被病毒感染的人類羅伯特·奈佛 [59] ，該片取得了超過5.7億美元的全球票房 [60] ，他憑藉該片獲得了第17屆MTV電影獎最佳男演員獎 [14] 、第34屆土星獎最佳男主角獎 [61] 、第10屆青少年選擇獎最佳恐怖驚悚片男演員獎 [62] ；12月，在好萊塢星光大道上留星 [13] 。2008年，擔任冒險劇情片《蜜蜂的秘密生活》的製片人 [63] ；7月，與查理茲·塞隆、傑森·貝特曼聯袂動作喜劇電影《全民超人漢考克》上映，威爾·史密斯飾演不按牌理出牌的超人約翰·漢考克 [64] ，他憑藉該片獲得了第22屆美國兒童選擇獎最受歡迎電影男演員獎 [15] ；12月，其領銜主演的勵志溫情電影《七磅》上映，威爾·史密斯飾演因妻子去世而變得沮喪的美國國稅局職員蒂姆 [65] ，他憑藉該片獲得了第40屆美國有色人種協會大獎最佳男主角獎 [66] ；同年，擔任劇情片《人類合約》的製片人 [67] ；此外，與詹姆斯·拉斯特共同擔任了驚悚電影《合法入侵》的製片人 [68] 。2009年1月，在第35屆人民選擇獎中獲得最受歡迎電影男演員獎和最受歡迎動作電影男演員獎 [69] ；5月，在西蒙·維森塔爾中心被授予人道主義獎 [70] ；6月，獲得第9屆黑人娛樂電視大獎最佳男演員獎 [71] 。2010年，擔任動作片《功夫夢》的製片人，該片由成龍、賈登·史密斯主演 [72] 。2011年，宣佈製作第五張個人錄音室專輯 [73] 。重返地球2012年，擔任喜劇愛情電影《特工爭風》的製片人，該片由瑞茜·威瑟斯彭、克里斯·派恩、湯姆·哈迪主演 [74] ；5月，與湯米·李·瓊斯、喬什·布洛林共同主演的科幻電影《黑衣人3》上映 [75] 。2013年，客串出演喜劇電影《王牌播音員2：傳奇繼續》 [76] ；同年，與賈登·史密斯共同主演的科幻片《重返地球》上映，威爾·史密斯飾演傳奇將軍賽弗·瑞奇 [77] 。2014年，客串出演由柯林·法瑞爾、羅素·克勞主演的愛情電影《冬日奇緣》 [78] ；同年，擔任歌舞喜劇電影《安妮：紐約奇緣》的製片人，該片由奎文贊妮·瓦利斯、傑米·FOCUS主演 [79] 。2015年2月，與瑪格特·羅比、阿德里安·馬丁內茲聯袂主演的喜劇犯罪電影《焦點》上映，威爾·史密斯飾演以詐騙為業的中年男子尼基 [80] ；12月，與古古·姆巴塔-勞、大衛·摩斯聯合主演的傳記劇情片《震盪效應》上映，他飾演了腦神經學病理專家Dr. Bennet Omalu [81] ，他憑藉該片獲得了第19屆好萊塢電影獎最佳男演員獎 [16] 、美國非裔影評人協會獎最佳男主角獎 [82] 。2016年，與瑪歌特·羅比、喬爾·金納曼等人聯合主演科幻動作冒險片《自殺小隊》，飾演精通各類槍械的“死亡射手”弗洛伊德·勞頓 [83] ；4月，獲得第25屆MTV電影獎MTV世代大獎 [17] ；12月，與凱拉·奈特莉、海倫·米倫等人主演的劇情片《附屬美麗》上映，威爾·史密斯飾演經歷生活變故後意志消沉的廣告公司經理霍華德 [84] 。2017年12月，與喬爾·埃哲頓、勞米·拉佩斯領銜主演科幻電影《光靈》上映，他在片中飾演對獸人搭檔心存疑慮的人類警員斯科特·沃德 [85] 。2018年5月，發行為2018俄羅斯世界盃獻唱的主題曲《Live It Up》，該曲由威爾·史密斯、尼基·詹姆、埃拉·伊斯特萊菲共同演唱，迪波洛擔任製作人 [18] ；同年，擔任美國國家地理頻道10集紀錄片《一塊奇怪的石頭》的解說 [86] 。2019年5月24日，與莫納·馬蘇德、娜奧米·斯科特共同主演的奇幻冒險電影《阿拉丁》上映，史密斯飾演可以滿足主人三個願望的幽默詼諧神燈精靈 [87] ；9月，與湯姆·赫蘭德共同參與配音的動作冒險動畫電影《飛鴿特工隊》上映，為精英特工蘭斯獻聲 [88] ；10月，與瑪麗·伊麗莎白·文斯蒂德搭檔主演的科幻驚悚片《雙子殺手》上映，該片由李安執導 [19] 。2020年1月，其主演動作電影《絕地戰警3》上映