自1941年至去世為止，丘吉爾一直出任五港總督，該職乃屬名譽性質。同樣在1941年，加拿大總理威廉·萊昂·麥肯齊·金委任丘吉爾為女皇陛下加拿大樞密院的顧問官，使他同時是加拿大和英國樞密院的成員。

1953年，他又獲得另外兩項重要獎項。首先是獲頒贈嘉德勳章，成為爵士；此外他又憑《第二次世界大戰回憶錄》一書取得諾貝爾文學獎

1955年退休的時候，英女王伊麗莎白二世伉儷特地親臨唐寧街與丘吉爾夫婦共進晚餐，自他以後，只有哈羅德·威爾遜曾享同樣的殊榮。雖然丘吉爾退任首相，但他則保留議會議席和出任布里斯托大學校監一職至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名銜，以突顯他在下院服務時間最長的資歷。

1956年在阿亨獲查理曼大帝獎，此獎乃授予對歐洲統一有貢獻者。

1960年劍橋大學設立丘吉爾學院，以紀念丘吉爾。

1963年，美國國會透過向丘吉爾贈榮譽美國公民的地位，由丘吉爾的兒子和孫子到美國代為出席頒贈儀式，這是美國首次頒贈榮譽美國公民銜。

在加拿大，一共有8間院校以丘吉爾命名。該8間院校方別位於溫哥華、溫尼伯、漢米敦、京士頓、聖凱瑟琳斯、萊斯布里奇、卡爾加里和渥太華。

在2002年，BBC舉行了一個名為“最偉大的100名英華人”的調查，結果丘吉爾獲選為有史以來最偉大的英華人。