提供一個思路，有語言學者認為に と是古語用法演變。找一本古語語法書看一下 たり なり的各種用法，注意，たり的連用是 たり和と ， なり連用 是なり和に。這兩個詞所有可能的用法基本上就是現代日語に と的用法了。
注意，
1 它們可以是形容詞詞尾
古語詞兩個詞的連用
靜かなり/靜かに 堂々たり/堂々と
現代日語兩個詞的連用（做“副詞”）
靜かに 堂々と
2 可以是 斷定助詞， 類似於文言文的 也 （很早的古語，比如今昔物語集，なり表示這個意思的時候寫作 也。）
這裡，尤為明顯的是現在的 とする と言う 等等，有語言學家提出這是斷定助詞殘留，但現在一般語法書叫這個為particle。
而なり/に 這種用法現在確實不常見了，如…にあらず 這種其實是保留了整句古語。
3 たり可以是表示結果存續、進行，完了。
現在，表示完了的たり已經讀 た了（準確地說，平安末期已經出現たり變成た的現象了）。
請注意，ピカリと光る 這種表示修飾用言持續時的狀態的情況的と是從這裡來的。
4 注意，に 本身古語裡是一個particle，它更強調動作的結果、方向等等，所以擬聲詞之類的接に和接と的區別就在這裡了。
5 彩蛋：古語 なり也可以做助動詞，接休止，但是這時候連用只是 なり，表示傳聞、聽到的東西、或者根據聽到的東西做的推斷，沒對後世造成什麼影響。
6 彩蛋（其二）：
--知道 なりたかし。なりやまむ。這句《源氏物語》裡的話怎麼翻譯嗎？（這裡なり是動詞，發出聲音的意思。）
--“你聲音很大。別叫了。”
--現代日語，一般這麼說：“うるさい！！！！！！”
參考資料：Shirane, Haruo Classical Japanese, A Grammar
提供一個思路，有語言學者認為に と是古語用法演變。找一本古語語法書看一下 たり なり的各種用法，注意，たり的連用是 たり和と ， なり連用 是なり和に。這兩個詞所有可能的用法基本上就是現代日語に と的用法了。
注意，
1 它們可以是形容詞詞尾
古語詞兩個詞的連用
靜かなり/靜かに 堂々たり/堂々と
現代日語兩個詞的連用（做“副詞”）
靜かに 堂々と
2 可以是 斷定助詞， 類似於文言文的 也 （很早的古語，比如今昔物語集，なり表示這個意思的時候寫作 也。）
這裡，尤為明顯的是現在的 とする と言う 等等，有語言學家提出這是斷定助詞殘留，但現在一般語法書叫這個為particle。
而なり/に 這種用法現在確實不常見了，如…にあらず 這種其實是保留了整句古語。
3 たり可以是表示結果存續、進行，完了。
現在，表示完了的たり已經讀 た了（準確地說，平安末期已經出現たり變成た的現象了）。
請注意，ピカリと光る 這種表示修飾用言持續時的狀態的情況的と是從這裡來的。
4 注意，に 本身古語裡是一個particle，它更強調動作的結果、方向等等，所以擬聲詞之類的接に和接と的區別就在這裡了。
5 彩蛋：古語 なり也可以做助動詞，接休止，但是這時候連用只是 なり，表示傳聞、聽到的東西、或者根據聽到的東西做的推斷，沒對後世造成什麼影響。
6 彩蛋（其二）：
--知道 なりたかし。なりやまむ。這句《源氏物語》裡的話怎麼翻譯嗎？（這裡なり是動詞，發出聲音的意思。）
--“你聲音很大。別叫了。”
--現代日語，一般這麼說：“うるさい！！！！！！”
參考資料：Shirane, Haruo Classical Japanese, A Grammar