SN1和SN2 Sn1即單分子親核取代反應，是親核取代反應的一類，其中S代表取代（Substitution），N代表親核（Nucleophilic），1代表反應的決速步涉及一種分子。

1、Sn1導致產物外消旋化；這是因為OHˉ可以從碳正離子的兩面進攻，而生成兩個構型相反的化合物。但其外消旋化產物大多數並非1：1生成，這可以從反應機理進行解釋。有科學家認為，其機理應介於Sn1與Sn2之間。2、Sn1會導致產物的重排。這是因為碳正離子發生了向更穩定的碳正離子重排。SN2反應（雙分子親核取代反應）是親核取代反應的一類，其中S代表取代（Substitution），N代表親核（Nucleophilic），2代表反應的決速步涉及兩種分子。與SN1反應相對應，SN2反應中，親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子，形成過渡態的同時，離去基團離去。反應中不生成碳正離子，速率控制步驟是上述的協同步驟，反應速率與兩種物質的濃度成正比，因此稱為雙分子親核取代反應。無機化學中，常稱雙分子親核取代反應型別的反應機理為“交換機理”。由於親核試劑是從離去基團的背面進攻，故如果受進攻的原子具有手性，則反應後手性原子的立體化學發生構型翻轉，也稱“瓦爾登翻轉”。這也是SN2反應在立體化學上的重要特徵。反應過程類似於大風將雨傘由裡向外翻轉。