二十多年都不往來了，夢就夢吧，還急著忙著的聯絡幹嘛?對方肯定感覺意外?太唐突了！您說夢見對方不太好?若趕上個兇殺案呢?您在這節骨眼上打去電話?這不是給自己招惹是非嗎？我這是跟您開幹玩笑。二十年都不聯絡了，再熱的開水早就放涼了。既然早已互不打擾就給它塵封吧。

做夢又不是現實，不必要這麼敏感的。如果你真的單純的想要聯絡他。那就隨著自己的心走吧！

但是我想知道你們是20年沒有聯絡了嗎？應該其它一切都變得不一樣了吧？例如工作，生活環境等。那話題就會越來越少了吧！還有他真的如你夢到的情況不太好，那你能幫上什麼忙呢？如果你很有錢，可以施以援手，但是他會不會接受呢？同時有沒有傷害他的自尊心呢？還有，他接受了你的幫助，會不會得寸進尺想要的更多呢？畢竟人都是會變的，這個社會是個大熔爐，可以慢慢磨掉某一些人的最初的善良，引出人的惡等。

我老爸就有一個戰友，當初關係可好了。兩人退伍後，有十來年沒有見面了，有一年爸爸的工作調動，又聯絡上了。那時我才14歲吧！老爸別提有多麼開心了！那段時間總是請這位老戰友來家裡吃飯，聊聊一起當兵的那段難忘時光！誰知道，這位老戰友經過多年的社會誘惑，變成了個徹頭徹尾的騙子！和老爸借了三萬塊錢說去做生意投資！老爸毫不猶豫的就借給了他錢。從此以後，這位老爸所謂的老戰友就消失的無影無蹤！老爸聯絡不上他了，也是很受傷。剛開始老爸還抱著僥倖心理，覺得他可能做生意忙，沒時間吧！就這樣過了半年，一年，直到現在十多年過去了。爸爸每次談起這位老戰友心裡總有疙瘩！並不是因為那三萬塊錢。而是讓老爸珍惜多年的戰友情讓老爸耿耿於懷！唉，看老爸這樣真的很心疼，但又不能幫到他。只能他自己看開了……

所以，當你有聯絡20年前的同學時，你也應該想一下各種各樣的的情況的發生吧。但是不一定會遇到我說的這樣情況。不是所有的人都是那麼倒黴的。如果你的同學生活過得比你好也不一你定呢。

看得出你是一個善良的人，不但心思細膩，而且感情豐富，在當下這個浮躁的社會里，很難得，本人表示敬佩。

個人認為這個問題應該看你倆平素感情如何，是不是時常聯絡。如果感情可以，平素時有聯絡，你完全可以打個電話於不經意間關心一下對方境況，如果對方真的發生了什麼事，無論是從心理還是情感方面，他（她）都會主動向你傾訴。那時，你再根據事情的輕重做出你的主觀決定。

如果平時不太聯絡，感情一般般，你突然打個電話過去，對方還以為你有什麼企圖，言談中他（她）會做出提防，這多多少少對你的好意，對你的真情有一點點傷害。話又說回來，如果你放不下，就什麼也不要顧忌，打個電話過去找個話題聊一聊，相信從他（她）的言談中，能感覺到他（她）的情緒。

建議聯絡一下，如果有聯絡方式最好，如果沒有也建議找朋友打問一下。

開句玩笑話：夢是相反的。說不定你的同學早就已經飛黃騰達了呢？反正咱也不圖在別人身上得到什麼，也不怕失去什麼，就是關懷性質的問候一下，沒什麼的。

主要是圖個心安，讓自己心裡舒服一點，緩解一下壓力，否則你會一直惦記著這件事情，然後影響做其他事情的心情，所以最好還是問候一下。

最好透過側面過問一下，8年前我一同學打電話給我，（同學和我父親也認識的）說夢見我父親，給他一萬塊錢，他說不要，我父親就把錢扔在地上，說了句“我走了”，就離開了，同學第二天打電話給我說了，我預感不好，心裡很不安，晚上都沒睡好，也不敢打電話問老家，又過了一天，老家來電話了，說是父親食道癌晚期，後來父親活了10個月走了，期間治療癌症錢緊張，真到這同學那借了1萬塊，想想真有意思。

夢是個很隨意的東西，但有時又會有神奇的結果，夢到20年前的同學，其實也並不能說明你們關係有多好，只是你記憶裡有這麼個人，你做的夢正好需要他。

至於夢到情況不好，你也知道做了個夢，夢裡的又不是真實的，如果你糾結，正好又有這個同學的聯絡方式，打個電話，聊聊天。至於夢到別人不好，如果不是至交，那個夢就別說了，誰想聽這些呢，好端端的搞了個心情不好。

如果是至交，你可以告訴他，問問他現在的情況，聊聊這個不好的夢，開玩笑講一下就好，你那麼當真，別人會不舒服。