1991年，16歲的他報名參加了電視連續劇《成長的煩惱》的拍攝，在劇中飾演一個露宿街頭的青少年路克。1992年，他連續拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1991年拍攝了《帶毒的常春藤》。
1993年，萊昂納多報名參加了《不如重新開始》的拍攝，和約翰遜·德尼羅
搭擋，在劇中扮演一位受後爸凌虐、心裡極其壓抑感、痛楚的青少年品牌形象，他的演得遭受群眾和新聞媒體的關心。同一年，他還參演了《不一樣的天空》中的智障兒亞尼，並得到了1983年奧斯卡獎最佳男主角獎的候選人。
1996年，萊昂納多在《籃球日記》中營造了一個個性化獨特的吸食毒品文學家品牌形象。他因而得到金球獎提名，並被稱作“瑞凡·菲尼克斯的繼承者“。同一年，他又與金·哈克曼和莎朗·斯通協作參演西部片《致命快感》。以後，他又陸續拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的房間》。
1995年，在當代熱情版《羅密歐與朱麗葉》中，他又營造了一個全新的“羅密歐”的品牌形象。萊昂納多也因而片而榮獲柏林電影節最佳男配角獎。
一九九七年，萊昂納多出演了《泰坦尼克號》。電影獲11項奧斯卡獎鉅獎，擺脫了英國和世界各國的票房記錄。萊昂納多也因在這裡劇中的演出而變成“十世紀的累計票房定時炸彈”。
2001年，萊昂納多在影片《海灘》中扮演一個喜歡遨遊網路時代找尋刺激性的英國年青人。
2003年，萊昂納多參演了德莫特斯皮爾伯格電影導演的《逍遙法外》和喬治西科塞斯電影導演的《紐約黑幫》，前面一種獲得3.五億美金累計票房，萊昂納多的主要表現被候選人世界足球先生男主。獲得權威性影評人羅傑·埃伯特級普遍稱讚。
2005年，和喬治西科塞斯協作的《Aviator》為萊昂邁入一個金球金馬影帝。
2007年，《無間道風雲》和《血鑽》給他們產生了一個世界足球先生最佳男配角的雙候選人，他也是在歷史上首例得到最佳男配角雙候選人的知名演員，另外在第二年奧斯卡獎上憑著與珍妮弗·康納利協作的《血鑽》得到最佳男配角候選人。
2012年公映的紀錄片《第11小時》是一部萊昂納多單獨製做的影片，除開電影導演是另請的以外基本上全線包辦代替。
2008年，萊昂納多有《謊言之軀》和《革命之路》兩臺電影公映，
在《革命之路》中，和我《泰坦尼克號》裡的拍擋凱特·溫斯萊特再一次攜手並肩。
2012年的《禁閉島》是萊昂納多和喬治·西科塞斯的第四次協作。同一年他與克里斯托弗·諾蘭協作了《盜夢空間》。電影於7月16日在北美地區宣佈公映後持續三週衛冕北美票房總冠軍。
2013年全球福布斯公佈美國好萊塢最具累計票房影響力明星排名，萊昂納多憑著7000萬美金的收益榮登榜首。同一年，萊昂納多拍攝的《胡佛》在10月公映，此片由克林特·伊斯特伍德執行導演。
2014年5月10日，他出演的《了不起的蓋茨比》在國外上映。而他與喬治斯科塞斯電影導演第五次協作的《華爾街之狼》於12月25日於北美地區公映。
2017年2月，他憑著《華爾街之狼》中的演出得到了世界足球先生最佳男配角獎和奧斯卡頒獎最佳男配角的候選人。2017年他參加製做了敘述偷獵惡性事件的紀實片《維龍加》，得到了第87屆奧斯卡最佳記錄長片的候選人。
2016年4月1號，和喬納·希爾協作《美國噩夢》，由此片由萊奧納多·迪卡普里奧的亞壁古道企業（AppianWay）製做，克林特·伊斯特伍德將導。
2016年12月25日，萊昂納多出演的《荒野獵人》首映。此片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納裡圖執行導演，萊昂納多繼《盜夢空間》後再一次和湯母·哈迪協作；同一年，萊昂納多·迪卡普里奧公佈將和喬治·斯科塞斯六度攜手並肩，參演短片影片《選角風雲》，此片敘述了一個填滿戲劇化的小故事，德尼羅和萊昂納多為市場競爭表演導演喬治的新人物角色而費盡心思。
2017年1月9日，《荒野獵人》在北美地區規模性公映，萊昂納多
憑著本片在第88屆奧斯卡頒獎取得最好男星獎。2月23日，憑著《荒野獵人》得到金通訊衛星獎最佳男配角3月20日，萊昂納多·迪卡普里奧亮相北京市，為其出演的電影《荒野獵人》借勢。他當場不但用漢語說“我愛中國”、還書法藝術寫出“小趙(中國粉絲對其呢稱)”二字。
17年2月10日，演派拉蒙影業榮譽出品的歷史時間違法犯罪主題電影《黑手》。出任紐約警察一角，出任護衛紐約城公平正義的義務。另外他還將出任電影電影製片人，他全部的亞壁古道企業也將參加製做。7月10日，與喬治斯科塞斯再度協作！開發設計一部取材於真實故事的違法犯罪驚悚電影《花月殺手：一宗美國罪案與FBI的誕生》。有希望在2020年初春剛開始拍攝。9月27日，出演西奧多·羅斯福的傳記片《羅斯福》，由喬治·斯科塞斯具體指導
1991年，16歲的他報名參加了電視連續劇《成長的煩惱》的拍攝，在劇中飾演一個露宿街頭的青少年路克。1992年，他連續拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1991年拍攝了《帶毒的常春藤》。
1993年，萊昂納多報名參加了《不如重新開始》的拍攝，和約翰遜·德尼羅
搭擋，在劇中扮演一位受後爸凌虐、心裡極其壓抑感、痛楚的青少年品牌形象，他的演得遭受群眾和新聞媒體的關心。同一年，他還參演了《不一樣的天空》中的智障兒亞尼，並得到了1983年奧斯卡獎最佳男主角獎的候選人。
1996年，萊昂納多在《籃球日記》中營造了一個個性化獨特的吸食毒品文學家品牌形象。他因而得到金球獎提名，並被稱作“瑞凡·菲尼克斯的繼承者“。同一年，他又與金·哈克曼和莎朗·斯通協作參演西部片《致命快感》。以後，他又陸續拍攝了《全蝕狂愛》和《馬文的房間》。
1995年，在當代熱情版《羅密歐與朱麗葉》中，他又營造了一個全新的“羅密歐”的品牌形象。萊昂納多也因而片而榮獲柏林電影節最佳男配角獎。
一九九七年，萊昂納多出演了《泰坦尼克號》。電影獲11項奧斯卡獎鉅獎，擺脫了英國和世界各國的票房記錄。萊昂納多也因在這裡劇中的演出而變成“十世紀的累計票房定時炸彈”。
2001年，萊昂納多在影片《海灘》中扮演一個喜歡遨遊網路時代找尋刺激性的英國年青人。
2003年，萊昂納多參演了德莫特斯皮爾伯格電影導演的《逍遙法外》和喬治西科塞斯電影導演的《紐約黑幫》，前面一種獲得3.五億美金累計票房，萊昂納多的主要表現被候選人世界足球先生男主。獲得權威性影評人羅傑·埃伯特級普遍稱讚。
2005年，和喬治西科塞斯協作的《Aviator》為萊昂邁入一個金球金馬影帝。
2007年，《無間道風雲》和《血鑽》給他們產生了一個世界足球先生最佳男配角的雙候選人，他也是在歷史上首例得到最佳男配角雙候選人的知名演員，另外在第二年奧斯卡獎上憑著與珍妮弗·康納利協作的《血鑽》得到最佳男配角候選人。
2012年公映的紀錄片《第11小時》是一部萊昂納多單獨製做的影片，除開電影導演是另請的以外基本上全線包辦代替。
2008年，萊昂納多有《謊言之軀》和《革命之路》兩臺電影公映，
在《革命之路》中，和我《泰坦尼克號》裡的拍擋凱特·溫斯萊特再一次攜手並肩。
2012年的《禁閉島》是萊昂納多和喬治·西科塞斯的第四次協作。同一年他與克里斯托弗·諾蘭協作了《盜夢空間》。電影於7月16日在北美地區宣佈公映後持續三週衛冕北美票房總冠軍。
2013年全球福布斯公佈美國好萊塢最具累計票房影響力明星排名，萊昂納多憑著7000萬美金的收益榮登榜首。同一年，萊昂納多拍攝的《胡佛》在10月公映，此片由克林特·伊斯特伍德執行導演。
2014年5月10日，他出演的《了不起的蓋茨比》在國外上映。而他與喬治斯科塞斯電影導演第五次協作的《華爾街之狼》於12月25日於北美地區公映。
2017年2月，他憑著《華爾街之狼》中的演出得到了世界足球先生最佳男配角獎和奧斯卡頒獎最佳男配角的候選人。2017年他參加製做了敘述偷獵惡性事件的紀實片《維龍加》，得到了第87屆奧斯卡最佳記錄長片的候選人。
2016年4月1號，和喬納·希爾協作《美國噩夢》，由此片由萊奧納多·迪卡普里奧的亞壁古道企業（AppianWay）製做，克林特·伊斯特伍德將導。
2016年12月25日，萊昂納多出演的《荒野獵人》首映。此片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納裡圖執行導演，萊昂納多繼《盜夢空間》後再一次和湯母·哈迪協作；同一年，萊昂納多·迪卡普里奧公佈將和喬治·斯科塞斯六度攜手並肩，參演短片影片《選角風雲》，此片敘述了一個填滿戲劇化的小故事，德尼羅和萊昂納多為市場競爭表演導演喬治的新人物角色而費盡心思。
2017年1月9日，《荒野獵人》在北美地區規模性公映，萊昂納多
憑著本片在第88屆奧斯卡頒獎取得最好男星獎。2月23日，憑著《荒野獵人》得到金通訊衛星獎最佳男配角3月20日，萊昂納多·迪卡普里奧亮相北京市，為其出演的電影《荒野獵人》借勢。他當場不但用漢語說“我愛中國”、還書法藝術寫出“小趙(中國粉絲對其呢稱)”二字。
17年2月10日，演派拉蒙影業榮譽出品的歷史時間違法犯罪主題電影《黑手》。出任紐約警察一角，出任護衛紐約城公平正義的義務。另外他還將出任電影電影製片人，他全部的亞壁古道企業也將參加製做。7月10日，與喬治斯科塞斯再度協作！開發設計一部取材於真實故事的違法犯罪驚悚電影《花月殺手：一宗美國罪案與FBI的誕生》。有希望在2020年初春剛開始拍攝。9月27日，出演西奧多·羅斯福的傳記片《羅斯福》，由喬治·斯科塞斯具體指導