醇分子中,連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且與此相鄰的碳原子上,並且還必須連有氫原子時,才可發生消去反應。
補充:
一般使用濃硫酸作催化劑,使醇類脫去羥基生成含雙鍵的有機物。應注意的是醇發生消去反應時的溫度控制,溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類,溫度達到一定範圍(170℃)時才會發生消去反應。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應,因而能發生消去反應的醇類必須要有β-H原子。
如果羥基相連線的碳的鄰位碳有多個,且都有氫原子,則消去有氫原子較少的鄰位碳上的氫原子。
在醇的消除過程中,羥基並非一個好的離去基團(leave group),這是由於OH-的鹼性太強導致的,於是醇的鹼性消除反應往往需要比較劇烈的條件,而在強酸性條件下,羥基發生質子化,變成一個H2O+—R,水相比OH-來說是一個好的離去基,那麼水自行離去,併產生一個碳正離子,隨後碳正離子旁離去一個質子,產生一個雙鍵。
因此在醇的消除過程中,酸是作用於羥基上。
示例:
乙醇發生消去反應的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (條件為濃硫酸 170攝氏度)
醇分子中,連有羥基(-OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且與此相鄰的碳原子上,並且還必須連有氫原子時,才可發生消去反應。
補充:
一般使用濃硫酸作催化劑,使醇類脫去羥基生成含雙鍵的有機物。應注意的是醇發生消去反應時的溫度控制,溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類,溫度達到一定範圍(170℃)時才會發生消去反應。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應,因而能發生消去反應的醇類必須要有β-H原子。
如果羥基相連線的碳的鄰位碳有多個,且都有氫原子,則消去有氫原子較少的鄰位碳上的氫原子。
在醇的消除過程中,羥基並非一個好的離去基團(leave group),這是由於OH-的鹼性太強導致的,於是醇的鹼性消除反應往往需要比較劇烈的條件,而在強酸性條件下,羥基發生質子化,變成一個H2O+—R,水相比OH-來說是一個好的離去基,那麼水自行離去,併產生一個碳正離子,隨後碳正離子旁離去一個質子,產生一個雙鍵。
因此在醇的消除過程中,酸是作用於羥基上。
示例:
乙醇發生消去反應的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (條件為濃硫酸 170攝氏度)