1、第一種解釋是說“舊帕”是“就怕”的諧音，而手帕是拭淚的工具，所以送舊帕的意思是就怕你不放心，哭壞了身子。

2、第二種解釋聯絡寶玉捱打時候黛玉勸他：“你從此可都改了罷”，寶玉說的：“你放心，別說這樣話。就便為這些人死了,也是情願的。”“舊帕”的關鍵在這“舊”字，意思就是對黛玉也會一切“照舊”。

3、第三種解釋聯絡明代馮夢龍寫的《山歌》:“不寫情詞不寫詩，一方素帕寄心知。心知拿了顛倒看，橫也絲來豎也絲。”說寶玉送黛玉手帕表達的就是“橫也思來豎也思”的相思之情。

寶黛的愛情，經過長期的試探與猜測，在寶玉捱打前後，終於達到“互通款曲”的地步，取得了默契。

寶玉捱打，行動不便，不能去找黛玉。黛玉則哭腫了雙眼，怕人看見笑話，也不敢在怡紅院久留。好容易趁沒人來了一趟，還沒說幾句又被人打斷，黛玉急忙逃走。

雖然自己去不了，可以派人去。寶玉支開知情的襲人，派了魯莽而毫不知情的晴雯去。去了其實也沒什麼說的，滿肚子情話不能靠人轉達。但是又不能不去，一方面安慰黛玉，一方面安慰自己。

本來呢，寶玉派晴雯，就是去看看，也沒話，也沒事。晴雯提出沒辦法搭訕的問題，很合情理：大半夜跑到鄰居家，又沒事，不是太尷尬了嗎？於是寶玉拿了兩條舊帕子派晴雯送去。

選了舊帕子這件毫無用處、不合情理的東西，就是要告訴黛玉：我派她來看你，沒有任何事，就是為了看看你。也有親密體己的意思。

小紅賈芸透過墜兒傳遞舊帕，私相授受彼此傳情“私定終身”。寶玉和琪官互贈貼身之物漢巾子，表達彼此親近做基友的願望。

晴雯臨終悔不當初，與寶玉互挨貼身衣物表達彼此親密之情。

寶玉遣晴雯送舊帕，當然也是為了傳遞感情、表達愛意的親密舉動。黛玉體貼其中的意思來，激動不已連夜作《題帕三絕》視寶玉贈帕為定情信物。

我覺得有兩層意思，一解惑釋疑。寶玉在脂粉堆裡黛玉怎麼會無動於衷而不疑神疑鬼，舊帕代表我寶玉雖每日都有軟香獻玉討好於我的新人，但我都不在乎，我最在乎的還是我們永遠割捨不斷的惜日情意。另一層意思，舊帕是我的隨身之物最貼心最長夂，望你睹物思人希望我們不離不棄。

第一重意思：

寶玉捱打以後，黛玉去看他的時候，眼睛哭的“桃兒”一般。

所以寶玉知道，彼時顰兒必定又在房中垂淚。

若是平日，自己定要打疊了千般百樣的溫柔去勸慰，直至迴轉過來方罷。

可偏那一刻身子卻動不得。

所以送了帕子去，是一股纏綿體貼之意。

彷彿在囑咐顰兒：我在掛念你，

我更知道你的眼淚是為我而流的。

我現在並非勸你不哭；而是你既哭了，自有我在一旁相伴，為你拭淚。

即使我的身子不在，心神卻時刻在左右的。

正應了以前對紫鵑的話“便是死了，魂一日也要來一百遭”。

寶玉送帕，不送新，偏送舊；不送一，偏送二，更是大有深意之舉。

舊帕者，“就怕”也。就怕你總不放心，哭壞了身子！

兩條者，一對兒也。暗指寶玉內心希望他們兩人能夠成雙成對，永結同心。

第二重意思：

送的是舊帕子，卻不以新相贈。

一來是，舊帕子日子久些；二來是，跟自己也近些。

那些新的，不過還是些個物件，距離也遠；

平日裡只擱著不用，且是任誰都可以送的。

而家常的舊手帕帶著自己的體溫，只有中意的人才可以給的。

送帕子是為她拭淚，舊帕子自是寶玉用過的，必有寶玉的氣息在上面，

帕子去了，如同本人去了是一樣的。

更何況送舊帕還有“衣不如新，人不如故”之喻，

讓黛玉絕了“如今又多了個寶姐姐、雲妹妹”之慮。

而且寶黛之情，最是樸實真摯，

如同兩人一床睡，一碗吃的青梅竹馬之情。

不需什麼刻意的花俏禮物， 只兩方舊帕子，

卻教你知道，我待你之心。

第三重意思：

馮夢龍選輯的《山歌》卷十里有首《素帕》：

不寫情詞不寫詩，

一方素帕寄相思；

請君翻覆仔細看，

橫也絲來豎也絲。

當時的帕子都是絲做的，所以可解釋為:橫也絲(思)來豎也絲(思)。

又因為是舊的帕子，“舊”同“就”，意即：就是相思。

那麼，事實的確如此嗎？

未必。

讓我們回憶一下書中當時的情景吧。

病榻上的寶玉惦記著黛玉，想了個辦法把襲人支走——他當然不是怕襲人吃醋，襲人不過是個通房丫頭，她根本沒有資格吃黛玉的醋。但是襲人很可能會拿大帽子壓寶玉，一番冠冕堂皇的道理加上“我都是為你好”的苦口婆心，十有八九會噎得寶玉沒話說。寶玉不想招來這麼一節政治課，只有使個“調虎離山”之計，讓心思相對單純，和他關係比較清白，因此不會另生枝節的晴雯到瀟湘館看看林妹妹。

　　晴雯說，這白眉赤眼地跑過去怎麼搭訕呢？

寶玉捱了父親賈政毒打後，很快黛玉知道了，止不住哭得兩眼紅腫，不得見人。

寶玉稍微有機會就心裡記掛著黛玉。不知道會哭成什麼樣子，身體又弱，自己又不能去安慰，便支走襲人去寶釵房裡借書。

自己又不能去陪ta，只好讓兩塊手帕伴ta身邊吧，於是，讓晴雯去看看黛玉在做什麼？要是問我的話，就說我很好。把這兩塊舊手帕送過去，ta自然知道。思忖，心靈相通的人會明白我的用意的，一是傳遞感情、表達愛意。二是見物如見人，我就在你身邊。三可是為信物，我心裡只有你，任何人都不能取代。

黛玉體會出手帕的意思，非常感功，完全是知已，這個時候什麼都不要，大概只需要手帕。

這裡林黛玉體會出手帕的來意，不覺神魂馳蕩：寶玉這番苦心，如此左思右想，一時五內沸然灸起。黛玉由不得餘意綿纏，令掌燈，也想不起嫌疑避諱等等，便向案上研墨蘸筆，連夜寫下《題帕三絕》視為定情信物。

心思對話，因為手帕是用來擦眼淚的，所以用淚的主題來寫詩：因為ta是還淚而來，眼裡什麼都沒有，有的只是眼淚。經歷這次送手帕後，再也沒有嘔氣爭吵了。

寶玉行動不便，不能去找黛玉。黛玉哭腫了雙眼，怕人見著笑話，趁這會子沒人進來看看寶玉勸道：你從此可都改了罷。寶玉說：你放心，別說這樣話。就是為這些人死了，也是情願的。還沒說上三句話，見有人來了，急忙從後院逃走了。

之後黛玉焚稿斷詩就是此時寫下的詩。